3-[(2R,3R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanal | 321126-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanal
• CAS: 321126-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: IEFSYZMEYMOABX-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 iodonium dicollidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2-{(S)-3-[(2S,5R)-5-((R)-1-benzyloxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-iodo-propyl}-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  双吡喃糖苷烯烃：用于合成相邻连接的四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00651-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6R)-6-tert-butoxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(2R,3R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4

文献信息

• PYRANOSIDE ALKENE TEMPLATES FOR THE SYNTHESIS OF <i>CIS</i>-2,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN SUBUNITS OF THE ACETOGENINS
  作者：Huiping Zhang、Darrin Dabideen、Galyna Pushchinska、David R. Mootoo

  DOI：10.1081/car-120014903

  日期：2002.1.10

  The iodoetherification reaction of t-butyl and trityl glycosides of C6 allylated-2,3-dideoxy-D-erythro- and D-threo-pyranosides was examined as part of a model study aimed at the synthesis of the 2,5-disubstituted tetrahydrofuran subunits found in the acetogenin group of natural products. In general, the t-butyl glycosides gave moderate, and the trityl derivatives, excellent stereoselectivity for the cis THF product.
• A Modular Synthesis of the Bis-Tetrahydrofuran Core of Rolliniastatin from Pyranoside Precursors
  作者：Zheming Ruan、Darrin Dabideen、Michael Blumenstein、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00878-4

  日期：2000.11

  The iodoetherification of C6 allyllated 2,3-dideoxypyranosides has been shown to give cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high stereoselectivity. This result is applied to a modular synthesis of the bis-THF core of the acetogenin, rolliniastatin.

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。
• Bis-pyranoside alkenes: Novel templates for the synthesis of adjacently linked tetrahydrofurans
  作者：Zheming Ruan、Phyllis Wilson、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00651-x

  日期：1996.5

  Bis-pyranoside alkenes are used as templates for the convergent assembly of highly substituted, adjacently linked, tetrahydrofurans (THF's). The methodology centers on the stereoselective preparation of a bis-THF diol core structure.

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。