(2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol | 107108-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
• CAS: 107108-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: GEUWBHCYEFQBAE-XLNGHYISSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.75h， 生成 (2R,3S)-1-(benzenesulfonyl)-6-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7

文献信息

• ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872
  作者：ISOBE MINORU、 ICHIKAWA YOSHIYASU、 FUNABASHI YASUNORI、 MIO SHIGERU、 GOTO T+

  DOI：——

  日期：——