(S,E)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridec-12-enoic acid | 1350721-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridec-12-enoic acid
• 英文别名: (E)-13-[(2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]tridec-12-enoic acid
• CAS: 1350721-30-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄Si
• 分子量: 530.864
• InChiKey: AVGTTZSXOUEPPJ-ZJDLZLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridec-12-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(R)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素 E-肌肽 (VECAR) 的合成：新的抗氧化分子在动脉粥样硬化中的潜在应用

  摘要：

  摘要 天然抗氧化剂，如肌肽和 α-生育酚（维生素 E），可预防多种氧化应激相关疾病，如动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏症。α-生育酚和肌肽的合成组合可以利用 α-生育酚转移蛋白 (α-TTP) 的细胞转运机制，将 α-生育酚和肌肽共置在亲脂性和亲水性结构域之间的界面处和保护两者免受氧化。α-生育酚（维生素 E）和肌肽的新型异二聚体 VECAR 的成功合成共分九步进行。VECAR 设计使用 13 碳植基链模拟物在 C2 碳位置将肌肽连接到 Trolox。预计这种设计特征将保持与 α-TTP 的结合，同时保持两种异二聚体成分的抗氧化活性。我们的结果证实，与 α-生育酚和 Trolox 相比，使用体外 DPPH 测定的 VECAR 的抗氧化活性没有损失。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费补充资料。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.632829
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,E)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素 E-肌肽 (VECAR) 的合成：新的抗氧化分子在动脉粥样硬化中的潜在应用

  摘要：

  摘要 天然抗氧化剂，如肌肽和 α-生育酚（维生素 E），可预防多种氧化应激相关疾病，如动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏症。α-生育酚和肌肽的合成组合可以利用 α-生育酚转移蛋白 (α-TTP) 的细胞转运机制，将 α-生育酚和肌肽共置在亲脂性和亲水性结构域之间的界面处和保护两者免受氧化。α-生育酚（维生素 E）和肌肽的新型异二聚体 VECAR 的成功合成共分九步进行。VECAR 设计使用 13 碳植基链模拟物在 C2 碳位置将肌肽连接到 Trolox。预计这种设计特征将保持与 α-TTP 的结合，同时保持两种异二聚体成分的抗氧化活性。我们的结果证实，与 α-生育酚和 Trolox 相比，使用体外 DPPH 测定的 VECAR 的抗氧化活性没有损失。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费补充资料。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.632829

文献信息

• Vitamin E Conjugates, and Their Uses as Antioxidants and Prodrug Delivery Vehicles
  申请人：Sabliov Cristina M.

  公开号：US20130210702A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Tocopherol conjugates are disclosed that are useful as antioxidants or as pro-drug delivery vehicles. The conjugates are amphiphilic, and tend to localize at the interface between water domains and lipid domains. A prototype embodiment disclosed is an alpha tocopherol-linker-carnosine conjugate that has been designated VECAR.

  本发明涉及一种可用作抗氧化剂或作为前药传递载体的生育酚共轭物。这些共轭物是两亲性的，并且倾向于定位在水域和脂质域之间的界面上。本发明的一个原型实施例是α-生育酚-连接剂-肌肽共轭物，已被指定为VECAR。
• Synthesis of Vitamin E-Carnosine (VECAR): New Antioxidant Molecule with Potential Application in Atherosclerosis
  作者：Carlos E. Astete、Danielle Songe Meador、David Spivak、Cristina Sabliov

  DOI：10.1080/00397911.2011.632829

  日期：2013.5.3

  Abstract Natural antioxidants such as carnosine and α-tocopherol (vitamin E) provide protection against several oxidative stress–related diseases such as atherosclerosis and Alzheimer's. The synthetic combination of α-tocopherol and carnosine can take advantage of the cellular transport mechanism of α-tocopherol by α-tocopherol transfer protein (α-TTP) to colocate α-tocopherol and carnosine at the

  摘要 天然抗氧化剂，如肌肽和 α-生育酚（维生素 E），可预防多种氧化应激相关疾病，如动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏症。α-生育酚和肌肽的合成组合可以利用 α-生育酚转移蛋白 (α-TTP) 的细胞转运机制，将 α-生育酚和肌肽共置在亲脂性和亲水性结构域之间的界面处和保护两者免受氧化。α-生育酚（维生素 E）和肌肽的新型异二聚体 VECAR 的成功合成共分九步进行。VECAR 设计使用 13 碳植基链模拟物在 C2 碳位置将肌肽连接到 Trolox。预计这种设计特征将保持与 α-TTP 的结合，同时保持两种异二聚体成分的抗氧化活性。我们的结果证实，与 α-生育酚和 Trolox 相比，使用体外 DPPH 测定的 VECAR 的抗氧化活性没有损失。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费补充资料。图形概要