4-chloro-N-(3-ethynylphenyl)butanamide | 1016779-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-ethynylphenyl)butanamide
• CAS: 1016779-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: ZLVNSLAHELOXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  411.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)乙胺 、 4-chloro-N-(3-ethynylphenyl)butanamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-(methylthio)ethylamino)-N-(3-ethynylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  对人端粒四链体具有选择性的吖啶基配体的合理设计

  摘要：

  基于结构的建模方法已被用于设计一系列对人端粒四链体 DNA 具有选择性的双取代三唑连接的吖啶化合物。使用点击化学制备了这些化合物的重点文库，并针对来自具有已知分子结构的 c-kit 基因的两个启动子四链体以及使用基于 FRET 的熔解方法的双链体 DNA 验证了选择性概念。发现先导化合物对 c-kit 四链体和双链体 DNA 结构的热稳定性的影响降低。通过一系列竞争实验进一步探索了这些影响，这些实验证实，即使在高双链体：端粒四链体比率下，与双链体 DNA 的结合也非常低。c-kit 四链体的选择性更复杂，有一些证据表明它们在超过人类端粒四链体 DNA 的情况下稳定。选择性取决于三唑-吖啶化合物的尺寸，特别是两个烷基-氨基端基的分离。与正常细胞系相比，这两种先导化合物还对癌细胞系的增殖具有选择性抑制作用，并且一种已被证明可以抑制端粒酶的活性，端粒酶在肿瘤细胞中选择性表达，在肿瘤细胞中发挥作用保持端粒完整性和细胞永生化。

  DOI：

  10.1021/ja1003944
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 4-氯丁酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到4-chloro-N-(3-ethynylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  对人端粒四链体具有选择性的吖啶基配体的合理设计

  摘要：

  基于结构的建模方法已被用于设计一系列对人端粒四链体 DNA 具有选择性的双取代三唑连接的吖啶化合物。使用点击化学制备了这些化合物的重点文库，并针对来自具有已知分子结构的 c-kit 基因的两个启动子四链体以及使用基于 FRET 的熔解方法的双链体 DNA 验证了选择性概念。发现先导化合物对 c-kit 四链体和双链体 DNA 结构的热稳定性的影响降低。通过一系列竞争实验进一步探索了这些影响，这些实验证实，即使在高双链体：端粒四链体比率下，与双链体 DNA 的结合也非常低。c-kit 四链体的选择性更复杂，有一些证据表明它们在超过人类端粒四链体 DNA 的情况下稳定。选择性取决于三唑-吖啶化合物的尺寸，特别是两个烷基-氨基端基的分离。与正常细胞系相比，这两种先导化合物还对癌细胞系的增殖具有选择性抑制作用，并且一种已被证明可以抑制端粒酶的活性，端粒酶在肿瘤细胞中选择性表达，在肿瘤细胞中发挥作用保持端粒完整性和细胞永生化。

  DOI：

  10.1021/ja1003944

文献信息

• Rational Design of Acridine-Based Ligands with Selectivity for Human Telomeric Quadruplexes
  作者：Silvia Sparapani、Shozeb M. Haider、Filippo Doria、Mekala Gunaratnam、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/ja1003944

  日期：2010.9.8

  of the c-kit quadruplexes and duplex DNA structures. These effects were further explored with a series of competition experiments, which confirmed that binding to duplex DNA is very low even at high duplex:telomeric quadruplex ratios. Selectivity to the c-kit quadruplexes is more complex, with some evidence of their stabilization at increasing excess over human telomeric quadruplex DNA. Selectivity

  基于结构的建模方法已被用于设计一系列对人端粒四链体 DNA 具有选择性的双取代三唑连接的吖啶化合物。使用点击化学制备了这些化合物的重点文库，并针对来自具有已知分子结构的 c-kit 基因的两个启动子四链体以及使用基于 FRET 的熔解方法的双链体 DNA 验证了选择性概念。发现先导化合物对 c-kit 四链体和双链体 DNA 结构的热稳定性的影响降低。通过一系列竞争实验进一步探索了这些影响，这些实验证实，即使在高双链体：端粒四链体比率下，与双链体 DNA 的结合也非常低。c-kit 四链体的选择性更复杂，有一些证据表明它们在超过人类端粒四链体 DNA 的情况下稳定。选择性取决于三唑-吖啶化合物的尺寸，特别是两个烷基-氨基端基的分离。与正常细胞系相比，这两种先导化合物还对癌细胞系的增殖具有选择性抑制作用，并且一种已被证明可以抑制端粒酶的活性，端粒酶在肿瘤细胞中选择性表达，在肿瘤细胞中发挥作用保持端粒完整性和细胞永生化。