2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline | 21535-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]chinolin；2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline；2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-Pyrazino<1,2-a>Chinolin；2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrido<1,2-a>chinolin
• CAS: 21535-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: CHIINPDGHUONJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloro-10-[3-(1,2,4,4a,5,6-hexahydro-pyrazino[1,2-a]quinolin-3-yl)-propyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。13.2,3,4,4a，5,6-六氢-1（H）-吡嗪并[1,2-a]喹啉。一类新的降压药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a039
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 hexacarbonyl molybdenum 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 267.0h， 生成 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应合成2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  以分子内芳族取代为关键步骤，合成了2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉受限的芳基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01641-3

文献信息

• [EN] CONDENSED PIPERIDINE COMPOUNDS ACTING AS ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF PROSTATIC HYPERPLASIA AND LOWER URINARY SYMPTOMS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE PIPERIDINES CONDENSES AGISSANT COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS ADRENERGIQUES, UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES LIES A L'HYPERPLASIE BENIGNE DE LA PROSTATE ET AUX VOIES URINAIRES INFERIEURES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005118591A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to α1a and/or α1d adrenergic receptor antagonists. Compounds provided herein can function as α1a and/or α1d adrenergic receptor antagonist and can be used for the treatment of a disease or disorder mediated through α1a and/or α1d adrenergic receptor. Compounds provided herein can be used for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH) and the related symptoms thereof, lower urinary tract symptoms (LUTS) associated with or without BPH. Processes for the preparation of the provided compounds, as well as, pharmaceutical composition containing the provided compounds, and methods of treating benign prostatic hyperplasia or related symptoms thereof are provided herein.

  本发明涉及α1a和/或α1d肾上腺素受体拮抗剂。本文提供的化合物可以作为α1a和/或α1d肾上腺素受体拮抗剂发挥作用，并可用于治疗通过α1a和/或α1d肾上腺素受体介导的疾病或紊乱。本文提供的化合物可用于治疗良性前列腺增生（BPH）及其相关症状，与或不伴有BPH的下尿路症状（LUTS）。本文提供了所述化合物的制备方法，以及含有所述化合物的药物组合物，以及治疗良性前列腺增生或相关症状的方法。
• Design, synthesis and structure–activity relationship studies of hexahydropyrazinoquinolines as a novel class of potent and selective dopamine receptor 3 (D3) ligands
  作者：Min Ji、Jianyong Chen、Ke Ding、Xihan Wu、Judith Varady、Beth Levant、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.037

  日期：2005.3

  discovered as a novel D3 ligand with a moderate binding affinity to the D3 receptor (Ki=304 nM) but no selectivity over the D1-like and D2-like receptors. In this study, we wish to report the design, synthesis and structure-activity relationship studies of a series of novel hexahydropyrazinoquinolines. Our efforts resulted in new compounds with improved binding affinity and selectivity. Among them, compound

  先前发现六氢吡嗪并喹啉（化合物5c）是对D3受体具有中等结合亲和力的新的D3配体（Ki ＝ 304nM），但是对D1样和D2样受体没有选择性。在这项研究中，我们希望报告一系列新型六氢吡嗪并喹啉的设计，合成和构效关系研究。我们的努力产生了具有改善的结合亲和力和选择性的新化合物。其中，化合物12d对D3受体的结合亲和力的Ki值为2.6 nM，与D1类和D2类受体的选择性分别大于2000倍和99倍，分别代表了有效的D3配体和选择性D3配体。
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022007866A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。
• Neue polycyclische Hydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen, und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0135837A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Neuartige Hydrazone abgeleitet von 3-Formylrifamycin S oder SV als Aldehydo-Komponente und einem bi- oder tricyclischen N-Aminopiperazin als Hydrazino-Komponente der Formel worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig je ein Wasserstoffatom oder C1-4-Alkyl, m und n unabhängig je eine ganze Zahl von 0 bis 5, X C1-5-Alkyliden, Benzyliden oder C1-4-Alkoxymethylen, Y C1-5-Alkyliden, C1-4-Alkoxymethylen, Oxy, Thio oder gegebenenfalls substituiertes Imino der Formel -N(R)-, worin R für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C3-5-Alkenyl, C3-12-Cycloalkyl oder Phenyl steht,'oder X und Y zusammen ein 1,2-Cycloalkylen oder o-Phenylen, welche durch 1-3 C1-4-Alkylreste substituiert sein können, und Rif einen durch die freie Valenz in 3-Stellung sich bindenden Rest von Rifamycin S bzw. SV bedeutet, zeichnen sich durch eine hohe und langdauernde antituberkulotische Wirksamkeit aus. Sie werden in konventioneller Weise, z.B. durch Kondensation ihrer Bildungskomponenten, hergestellt.

  一种新型腙，由 3-甲酰呋喃霉素 S 或 SV 作为醛基，双环或三环 N-氨基哌嗪作为肼基衍生而成，其式为 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 各自独立地代表氢原子或 C1-4 烷基、 m 和 n 各自独立地为 0 至 5 的整数、 X 是 C1-5 亚烷基、亚苄基或 C1-4 烷氧基亚甲基、 Y 是 C1-5-亚烷基、C1-4-烷氧基亚甲基、氧、硫或式 -N(R)- 的任选取代的亚氨基，其中 R 是氢、C1-4-烷基、C3-5-烯基、C3-12-环烷基或苯基，'或 X 和 Y 合在一起为 1,2-环亚烷基或邻苯基，可被 1-3 个 C1-4 烷基取代，以及 Rif 是利福霉素 S 或 SV 的残基，通过 3 位上的游离价结合。它们的特点是抗结核活性高且持久。它们是通过传统方法生产的，例如通过缩合其形成成分。
• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0623618A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物在 3 位被取代的哌嗪甲基取代，是脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺 D4 受体亚型具有选择性亲和力，而对其他多巴胺受体亚型则没有亲和力。