4-(噻吩-3-基)苯胺 | 834884-74-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(噻吩-3-基)苯胺
• 中文别名: 4-(3-噻吩)苯胺
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)aniline
• 英文别名: 4-thiophen-3-ylaniline
• CAS: 834884-74-1
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD06740168
• 分子量: 175.254
• InChiKey: GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(Thiophen-3-yl)aniline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9NS
分子式
: 175.25 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(Thiophen-3-yl)aniline
-
834884-74-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 99 - 103 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.778
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(Thiophen-3-yl)aniline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(Thiophen-3-yl)aniline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-(Thiophen-3-yl)aniline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-(噻吩-3-基)苯胺是一种有机中间体。首先，通过将4-溴-苯胺进行乙酰化处理得到N-(4-溴-苯基)-乙酰胺；接着，利用Suzuki反应制备出N-(4-噻吩-3-基-苯基)-乙酰胺；最后，水解乙酰基即可获得4-(噻吩-3-基)苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(噻吩-3-基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-(4-azidophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacological evaluation and molecular modeling studies of triazole containing dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  A series of 2-methoxyphenyl piperazine analogues containing a triazole ring were synthesized and their in vitro binding affinities at human dopamine D-2 and D-3 receptors were evaluated. Compounds 5b, 5c, 5d, and 4g, demonstrate high affinity for dopamine D-3 receptors and moderate selectivity for the dopamine D-3 versus D-2 receptor subtypes. To further examine their potential as therapeutic agents, their intrinsic efficacy at both D-2 and D-3 receptors was determined using a forskolin-dependent adenylyl cyclase inhibition assay. Affinity at dopamine D-4 and serotonin 5-HT1A receptors was also determined. In addition, information from previous molecular modeling studies of the binding of a panel of 163 structurally-related benzamide analogues at dopamine D-2 and D-3 receptors was applied to this series of compounds. The results of the modeling studies were consistent with our previous experimental data. More importantly, the modeling study results explained why the replacement of the amide linkage with the hetero-aromatic ring leads to a reduction in the affinity of these compounds at D-3 receptors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.023
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(噻吩-3-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043

文献信息

• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。
• [EN] PURINE DIONES AS WNT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] PURINE DIONES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014189466A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及通用结构（I）化合物在调节Wnt信号通路中的应用。其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H或烷基；D选自由H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基组成的组，每个（除H和卤素外）可被选为取代；Ar是芳基或杂芳基，可被选为取代；Cy是芳基、杂芳基或至少含有一个杂原子的饱和环，每个可被选为取代；n是从1到3的整数。
• Therapeutic Potential of Targeting the Oncogenic SHP2 Phosphatase
  作者：Li-Fan Zeng、Ruo-Yu Zhang、Zhi-Hong Yu、Sijiu Li、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Brandon S. Lane、Raghuveer S. Mali、Xingjun Li、Rebecca J. Chan、Reuben Kapur、Clark D. Wells、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm5006176

  日期：2014.8.14

  containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) is an oncogenic phosphatase associated with various kinds of leukemia and solid tumors. Thus, there is substantial interest in developing SHP2 inhibitors as potential anticancer and antileukemia agents. Using a structure-guided and fragment-based library approach, we identified a novel hydroxyindole carboxylic acid-based SHP2 inhibitor 11a-1, with an IC50

  Src homology 2 domain contains protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) 是一种与各种白血病和实体瘤相关的致癌磷酸酶。因此，在开发 SHP2 抑制剂作为潜在的抗癌和抗白血病药物方面存在很大的兴趣。我们使用结构引导和基于片段的文库方法鉴定了一种新型的基于羟基吲哚羧酸的 SHP2 抑制剂11a - 1，其 IC 50值为 200 nM，对 20 种哺乳动物 PTP 的选择性超过 5 倍。结构和建模研究表明，该羟羧酸锚抑制剂到SHP2活性位点，而草酰胺接头和在β的苯基噻吩尾部的残基的相互作用5 -β6环有助于11a - 1的结合效力和选择性。有证据表明11a - 1专门减弱细胞内的 SHP2 依赖性信号。此外，11a - 1 可阻断生长因子介导的 Erk1/2 和 Akt 活化，并在肺癌和乳腺癌以及白血病细胞系中表现出优异的抗增殖活性。
• A potent and selective inhibitor for the UBLCP1 proteasome phosphatase
  作者：Yantao He、Xing Guo、Zhi-Hong Yu、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Yan Zhang、Jack E. Dixon、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.066

  日期：2015.6

  of the first potent and selective UBLCP1 inhibitor 13. Compound 13 exhibits an IC50 of 1.0 μM for UBLCP1 and greater than 5-fold selectivity against a large panel of protein phosphatases from several distinct families. Importantly, the inhibitor possesses efficacious cellular activity and is capable of inhibiting UBLCP1 function in cells, which in turn up-regulates nuclear proteasome activity. These

  含泛素样结构域的C末端域磷酸酶1（UBLCP1）被认为是蛋白酶体的负调控因子，而蛋白酶体是泛素依赖性蛋白降解的关键介体。阻断UBLCP1活性的小分子抑制剂作为研究工具和潜在的治疗方法，对于因错折叠/损坏的蛋白质的细胞积累而引起的人类疾病将具有重要的价值。我们报告了基于水杨酸片段的文库方法，旨在靶向磷酸酶活性位点及其相邻的结合口袋，以增强亲和力和选择性。重点库的筛选导致第一个有效的和选择性的UBLCP1抑制剂13的鉴定。化合物13的IC 50对UBLCP1具有1.0μM的选择性，对一大批来自几个不同家族的蛋白质磷酸酶的选择性大于5倍。重要的是，该抑制剂具有有效的细胞活性，并能够抑制细胞中的UBLCP1功能，进而上调了核蛋白酶体的活性。这些研究为进一步开发化合物13成为靶向UBLCP1磷酸酶的化学探针或潜在治疗剂奠定了基础。