(E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-3,5-dimethyl-octa-1,6-dien-4-ol | 103563-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-3,5-dimethyl-octa-1,6-dien-4-ol
• CAS: 103563-68-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: JCPKNRNVKVMUQN-BKRYMPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-3,5-dimethyl-octa-1,6-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-3,5-dimethyl-octa-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028