(8S,9S,11R)-8-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-9,11-dimethyl-7-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane | 103563-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (8S,9S,11R)-8-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-9,11-dimethyl-7-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane
• CAS: 103563-45-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃S₂
• 分子量: 422.653
• InChiKey: VLPGGJKWLWNHAR-RZHZMAOISA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,11R)-8-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-9,11-dimethyl-7-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯硫酚 、 mercury dichloride 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S,6S,8R,9RS,14S,15R)-(2E,10E,12E)-5,9-diacetoxy-15-hydroxy-4,6,8,14-tetramethyl-2,10,12-heptadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8S,9S,11R)-8-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-9,11-dimethyl-7-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028