(+/-)-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)acetic acid | 113832-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)ethansaeure；2-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 113832-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: TZZCYXYGERHRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Loliolide, Actinidiolide, Dihydroactinidiolide, and Aeginetolide via Cerium Enolate Chemistry

  摘要：

  Loliolide, aeginetolide, actinidiolide, and dihydroactinidiolide were synthesized in racemic form from a single common intermediate, prepared through the 1,2 addition of the cerium enolate of ethyl acetate to 2,6,6-trimethylcylohexenone.

  DOI：

  10.1021/jo0611566
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[2-(Cyclohexylimino)ethyl]-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 水 、 silica gel 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (+/-)-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WEVERSTAHL, PETER;BUCHMANN, BERND;MARSCHALL-WEYERSTAHL, HELGA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 507-523
  作者：WEVERSTAHL, PETER、BUCHMANN, BERND、MARSCHALL-WEYERSTAHL, HELGA

  DOI：——

  日期：——
• Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524
  作者：Weyerstahl, Peter、Buchmann, Bernd、Marschall-Weyerstahl, Helga

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Loliolide, Actinidiolide, Dihydroactinidiolide, and Aeginetolide via Cerium Enolate Chemistry
  作者：Kirk F. Eidman、Brian S. MacDougall

  DOI：10.1021/jo0611566

  日期：2006.12.1

  Loliolide, aeginetolide, actinidiolide, and dihydroactinidiolide were synthesized in racemic form from a single common intermediate, prepared through the 1,2 addition of the cerium enolate of ethyl acetate to 2,6,6-trimethylcylohexenone.