Toluene-4-sulfonic acid (3aS,4R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-2-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl ester | 276244-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3aS,4R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-2-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl ester
• CAS: 276244-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: NIAVZEAJKCXRKT-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aS,4R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-2-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl ester 在 lithium 、 sodium tert-pentoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  计算设计的二烯的环锆化：(-)-Androst-4-ene-3,16-dione 的合成

  摘要：

  We3 和其他人 4 报道了分子内二烯环锆化反应可以在动力学或热力学控制的条件下进行。我们还展示了 3b、c，半经验计算 (ZINDO)5 可用于预测非对映锆碳环的相对稳定性。我们在这里描述了一种设计二烯的计算方法，使得环锆化作用针对所需的非对映异构体。我们最初的目标是构建类固醇骨架（例如 3），同时控制相对和绝对配置。我们首先考虑了 B f BCD 结构，从二烯 4 开始。不幸的是（方案 1），计算分析 (ZINDO)5 预测，不需要的顺式融合锆石环 6 将比所需的反式融合锆石环 5 更稳定。使用丙酮化物 7 的前景并没有改善。同样（方案 1），计算分析（ZINDO）预测顺式融合的 9 将比所需的反式融合的 8 更稳定。很明显，二醇上的保护基团必须在三环锆石环的环系统下方引入空间体积，以破坏顺式非对映异构体的稳定性。在考虑了其他几种替代方案后，我们选择了薄荷醇 1。这引入了空间相互作用，因此预计所需的反式融合

  DOI：

  10.1021/ja992491x
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3aS,4R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-2-oxo-octahydro-inden-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  计算设计的二烯的环锆化：(-)-Androst-4-ene-3,16-dione 的合成

  摘要：

  We3 和其他人 4 报道了分子内二烯环锆化反应可以在动力学或热力学控制的条件下进行。我们还展示了 3b、c，半经验计算 (ZINDO)5 可用于预测非对映锆碳环的相对稳定性。我们在这里描述了一种设计二烯的计算方法，使得环锆化作用针对所需的非对映异构体。我们最初的目标是构建类固醇骨架（例如 3），同时控制相对和绝对配置。我们首先考虑了 B f BCD 结构，从二烯 4 开始。不幸的是（方案 1），计算分析 (ZINDO)5 预测，不需要的顺式融合锆石环 6 将比所需的反式融合锆石环 5 更稳定。使用丙酮化物 7 的前景并没有改善。同样（方案 1），计算分析（ZINDO）预测顺式融合的 9 将比所需的反式融合的 8 更稳定。很明显，二醇上的保护基团必须在三环锆石环的环系统下方引入空间体积，以破坏顺式非对映异构体的稳定性。在考虑了其他几种替代方案后，我们选择了薄荷醇 1。这引入了空间相互作用，因此预计所需的反式融合

  DOI：

  10.1021/ja992491x