3-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-iodoethyl)-α-D-glucopyranose | 1622258-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-iodoethyl)-α-D-glucopyranose
• CAS: 1622258-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₅IO₈
• 分子量: 508.307
• InChiKey: MMUJAFFRVPRQHI-FQBWVUSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 206.5h， 生成 3-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-iodoethyl)-α-D-glucopyranose 、 3-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-iodoethyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基化过程中相邻基团的参与：2-取代的乙醚是否参与？

  摘要：

  通过六元环中间体进行相邻基团参与 (NGP) 以促进 α-1,2-顺式糖苷键的形成的新保护基团的开发补充了 5 环 NGP 在立体化学结果方面的既定用途。合成了一些糖基供体，它们具有新的 2-碘-和 2-（苯基硒基）乙基醚保护基团，试图通过 6 环 NGP 促进高度 α-选择性糖基化。尽管全副武装的供体产生 α-葡萄糖苷作为主要反应产物，但低温 NMR 研究没有通过观察环化反应中间体来显示 NGP。出乎意料的是，相应的解除武装的糖基供体的立体选择性较低。核磁共振波谱显示，2-碘乙醚不参与任何糖基化过程；然而，2-(苯基硒基)乙醚确实参与了，并且观察到了β-构型的环状中间体。在后一种情况下形成了大量 β-糖苷产物的事实表明，生成产物的主要反应途径不是通过观察到的环状物质发生的。显然，糖基化反应过程中存在良好的平衡，生成产物的反应途径取决于多种因素。值得注意的是，由 6 环 NGP 形成的环化中间体本身不足以确保高水平的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402260