(Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide | 158723-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 158723-45-6；188965-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: KUMYVKXVMPKUHZ-VUFYJBQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide copper diacetate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-((S)-1-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的异恶唑烷核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了异恶唑烷氨基酸核苷类似物的首次合成。合成的关键步骤是将甲硅烷基乙烯酮缩醛立体选择性亲核加成到衍生自N，O-异亚丙基-L-丝氨酸的N-苄基硝酮上。起始硝酮的总产率为16.4％（10步）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01323-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals

  摘要：

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。

  DOI：

  10.1039/c39940001731

文献信息

• A New and Expedient Diastereoselective Synthesis of α-(Hydroxyamino)phosphonates and α-Aminophosphonates by Silyl Triflate Promoted Diethyl Phosphite Addition to Chiral N-Benzyl Nitrones
  作者：Carmela De Risi、Daniela Perrone、Alessandro Dondoni、Gian Piero Pollini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/ejoc.200200698

  日期：2003.5

  efficient methodology for the synthesis of α-aminophosphonates has been developed taking advantage of the tert-butyldimethylsilyl triflate activated addition of diethyl phosphite to N-benzyl nitrones derived from chiral α-alkoxy and α-(Boc-amino) aldehydes. The stereoselective carbon− phosphorus bond-forming reaction proceeded smoothly to give α-(hydroxyamino)phosphonate intermediates as the primary

  已经开发了一种合成 α-氨基膦酸酯的有效方法，利用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化亚磷酸二乙酯与衍生自手性 α-烷氧基和 α-（Boc-氨基）醛的 N-苄基硝酮的加成。立体选择性碳-磷键形成反应顺利进行，得到 α-（羟基氨基）膦酸酯中间体作为主要加合物，随后通过常规还原方法将其转化为相应的多羟基化 α-氨基-和 α,β-二氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A New Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2-Oxazine Derivatives by Addition of Lithiated Methoxyallene to Chiral Nitrones
  作者：Wolfgang Schade、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1999-2662

  日期：1999.5

  Addition of lithiated methoxyallene 2 to nitrones provided hydroxylamine derivatives which usually undergo very fast cyclization to 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines. Chiral nitrones 5, 8, or 10 which furnished 1,2-oxazines 6, 9, and 11 with excellent syn diastereoselectivities are of particular interest. By precomplexation of nitrone 5b with diethylaluminum chloride 1,2-oxazine 6b was produced with excellent

  将锂化的甲氧基丙二烯 2 加成到硝酮提供了羟胺衍生物，其通常会非常快速地环化为 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪。提供具有优异顺式非对映选择性的 1,2-恶嗪 6、9 和 11 的手性硝酮 5、8 或 10 尤其令人感兴趣。通过硝酮 5b 与二乙基氯化铝的预络合，1,2-恶嗪 6b 具有优异的抗选择性。所得的 3,5-二氢-2H-1,2-恶嗪是用于立体选择性合成多官能化合物的通用起始材料。
• Stereodivergent Approaches to the Synthesis of Isoxazolidine Analogues of α-Amino Acid Nucleosides. Total Synthesis of Isoxazolidinyl Deoxypolyoxin C and Uracil Polyoxin C
  作者：Pedro Merino、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/jo0002689

  日期：2000.9.1

  The synthesis of new nucleoside analogues is currently of high interest. We report here full details of a study leading to the synthesis of novel isoxazolidinyl analogues of alpha-amino acid nucleosides. Three different synthetic approaches starting from L-serine have been evaluated for the construction of the isoxazolidine ring. These approaches consisted of Michael addition of N-benzylhydroxylamine

  目前，新的核苷类似物的合成备受关注。我们在这里报告了导致α-氨基酸核苷的新型异恶唑烷基类似物合成的一项研究的全部细节。对于异恶唑烷环的构建，已经评估了三种从L-丝氨酸开始的合成方法。这些方法包括将N-苄基羟胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯，将甲硅烷基烯酮缩醛亲核加成至硝酮，以及硝酮与乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成。烯醇的迈克尔加成和亲核加成都可以在新形成的立体异构碳上进行立体控制。在这些反应中观察到的立体控制源于L-丝氨酸衍生的底物中的保护基排列。从而，而具有双保护氮的化合物会生成顺加合物，而具有单保护氮的化合物会产生反加合物。另一方面，具有双保护或单保护氮原子的底物通过环加成路线导致反加合物。因此，通过选择合适的途径，可以以对映体纯的形式制备相对于甘氨酸单元具有顺式或反式构型的异恶唑烷基类似物。使用这些技术以D和L对映体形式的脱氧多氧合蛋白C和尿嘧啶多氧合蛋白C的异恶唑啉基类似物的立体选择
• Totally stereocontrolled synthesis of α,β-diamino acids by addition of Grignard reagents to nitrones derived from l -serine
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00004-4

  日期：1998.2

  The asymmetric synthesis of protected (2R,3S)- and (2R,3R)-3-substituted 2,3-α-amino acids is reported. The key step in the synthesis of these compounds is the diastereoselective addition of Grignard reagents to α-amino nitrones derived from l-serine. Total stereocontrol of the addition step is achieved by changing the protecting groups in the starting material. The predominant selectivity in each

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。
• Stereocontrolled synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00158-5

  日期：1997.3

  A straightforward synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids is reported. The synthesis is based on the nucleophilic addition of methylmagnesium bromide to differentially protected nitrones derived from l-serine. The change of the protecting groups in the starting nitrone is crucial for the stereocontrol of the reaction.

  据报道，可以直接合成2，3-二氨基丁酸。该合成基于甲基溴化镁向衍生自l-丝氨酸的差异保护的硝酮的亲核加成。起始硝酮中保护基的变化对于反应的立体控制至关重要。