Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1-oxaspiro[2.5]oct-2-yl)- | 324518-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1-oxaspiro[2.5]oct-2-yl)-
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 324518-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JLKUMAWIRIUAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1-oxaspiro[2.5]oct-2-yl)- 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5RS,4SR)-3-N-tert-butyl-4-phenyl-1-oxo-3-aza-2,12-dioxadispiro[4.0.5⁶.1⁵]dodecane
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基亚氧烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

  DOI：

  10.1021/ol034927q
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1-oxaspiro[2.5]oct-2-yl)-
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的甲酰环氧化物的合成

  摘要：

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00934-3

文献信息

• Oxiranyllithium based synthesis of α-keto-2-oxazolines
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Vincenzo Russo、Antonio Salomone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01558-6

  日期：2000.11

  alpha -Keto-2-oxazolines 5a-j have been efficiently prepared by lithiation [sec-(or n-)BuLi/TMEDA, Et2O, -100 degreesC] and rearrangement of oxiranyl oxazolines 2a-j. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• An oxazoline-mediated synthesis of formyl epoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00934-3

  日期：1996.7

  α,β-epoxy aldehydes have been prepared by deblocking of oxazolinyl oxiranes, which in turn have been synthesized on treatment of 4,4-dimethyloxazolinylchloromethyllithium with aldehydes.

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。
• Oxazolinyloxiranyllithium-Mediated Stereoselective Synthesis of α-Epoxy-β-amino Acids
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio

  DOI：10.1021/ol034927q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of novel alpha-epoxy-beta-amino acids is described by a route that combines the chemistry of oxazolinyloxiranyllithiums with that of nitrones. The intermediate trioxadiazadispiro[2.0.4.3]undecanes 4 have been isolated and converted by hydrolysis into epoxy-5-isoxazolidinones 5 which can be transformed into the alpha-epoxy-beta-amino acids 8 by N-O

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。