tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 189024-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 189024-55-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: GVCJMRHHLGVHTJ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2R,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到衍生自l-丝氨酸的硝酮中来完全立体控制合成α，β-二氨基酸

  摘要：

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -50.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 73.75h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成2,3-二氨基丁酸

  摘要：

  据报道，可以直接合成2，3-二氨基丁酸。该合成基于甲基溴化镁向衍生自l-丝氨酸的差异保护的硝酮的亲核加成。起始硝酮中保护基的变化对于反应的立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00158-5

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XVII. Practical Syntheses of All of the Diastereomers of<i>N</i>,<i>N</i>-Protected 2,3-Diaminobutanoic Acids from L- and D-Threonine Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Miki Hirai、Kenji Tamotsu、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.68.1369

  日期：1995.5

  Syntheses of all of the diastereomers of 2,3-diaminobutanoic acids, found in some peptide antibiotics and toxins, were accomplished. The four isomers were derived mainly through two pathways including SN2 inversions of the β-substituent of L- or D-threonine derivatives. The various protecting groups and effective nucleophiles for the SN2 inversion were examined.

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。
• Stereocontrolled synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00158-5

  日期：1997.3

  A straightforward synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids is reported. The synthesis is based on the nucleophilic addition of methylmagnesium bromide to differentially protected nitrones derived from l-serine. The change of the protecting groups in the starting nitrone is crucial for the stereocontrol of the reaction.

  据报道，可以直接合成2，3-二氨基丁酸。该合成基于甲基溴化镁向衍生自l-丝氨酸的差异保护的硝酮的亲核加成。起始硝酮中保护基的变化对于反应的立体控制至关重要。
• Totally stereocontrolled synthesis of α,β-diamino acids by addition of Grignard reagents to nitrones derived from l -serine
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00004-4

  日期：1998.2

  The asymmetric synthesis of protected (2R,3S)- and (2R,3R)-3-substituted 2,3-α-amino acids is reported. The key step in the synthesis of these compounds is the diastereoselective addition of Grignard reagents to α-amino nitrones derived from l-serine. Total stereocontrol of the addition step is achieved by changing the protecting groups in the starting material. The predominant selectivity in each

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。