(2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 138515-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138515-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: VRPKCFFXZHKMPU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氧化硫 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 (7R,8S)-1-(Phenylthio)-3-oxopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61611-8

文献信息

• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。