(2R,3S)-3-triisopropylsilanyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester | 154161-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-triisopropylsilanyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-1-phenylmethoxycarbonyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 154161-03-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: GQWNDGGYXKPKKC-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-triisopropylsilanyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 氢氟酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以67 mg的产率得到CBZ-顺式-3-羟基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基三甲基硅烷添加到受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的立体化学过程。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸的全合成

  摘要：

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00255-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-triisopropylsilanyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61611-8

文献信息

• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。
• Highly stereoselective synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Prokopowicz、Adam Gołȩbiowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61611-8

  日期：1993.10

  Allyltrimethylsilane (5) reacted with N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethylsilyl-L serinal (4) to give with high diastereoselectivity syn-adduct 3 which was subsequently transformed into cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline (1).

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。