[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester | 81357-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate
• CAS: 81357-15-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: PJDXBSJRIHRJPQ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester 在 氢气 作用下， 生成 1-Boc-4-氧代哌啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82993-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(叔丁氧羰基氨基)乙酸甲酯 在 piperidinomethylpolystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Aza-Ene Type Reaction/Cyclization Cascade for a One-Pot Entry to Enantioenriched Piperidines
  作者：Masahiro Terada、Kyoko Machioka、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1021/ja0739584

  日期：2007.8.1

  A chiral monophosphoric acid-catalyzed tandem aza-ene type reaction/cyclization cascade enabled the rapid construction of enantioenriched piperidine derivatives as key structural elements of numerous natural products. The potential of such cascade transformations is highlighted through their ability to achieve a rapid increase in molecular complexity from simple enecarbamates and a broad range of aldimines

  手性单磷酸催化的串联氮杂烯型反应/环化级联能够快速构建对映体富集的哌啶衍生物作为众多天然产物的关键结构元素。这种级联转化的潜力通过它们能够从简单的烯氨基甲酸酯和广泛的醛亚胺实现分子复杂性的快速增加，同时还以高度非对映选择性和对映选择性方式控制三个立体中心。