2-Hydroxy-3-[4-methoxy-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-6H-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester | 158205-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-[4-methoxy-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-6H-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(oxan-2-yloxymethyl)-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)pyran-2-yl]propanoate
• CAS: 158205-45-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₁₀Si
• 分子量: 502.634
• InChiKey: GEVUCMDCCWGHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-[4-methoxy-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-6H-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 islandic acid I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Hydroxy-3-[4-methoxy-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-6H-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568

文献信息

• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.