rosellisin aldehyde | 61486-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: rosellisin aldehyde
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-formyl-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6-oxopyran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 61486-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₇
• 分子量: 268.223
• InChiKey: DATBPJHLCDVQPV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rosellisin aldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 islandic acid I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-Formyl-4-methoxy-6-oxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-6H-pyran-2-yl]-acrylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到rosellisin aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568

文献信息

• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.