methyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 130361-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl α-(benzylamino)-indole-3-acetate；Methyl alpha-(phenylmethylamino)-3-indoleacetate
• CAS: 130361-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: TYQRMAZTRBRWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydride 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甘氨酸在合成对映体纯的3,3-螺环吲哚胺，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基-马来酰亚胺骨架中的骨架

  摘要：

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900814
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甘氨酸在合成对映体纯的3,3-螺环吲哚胺，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基-马来酰亚胺骨架中的骨架

  摘要：

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900814

文献信息

• .alpha.-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic,
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05245046A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Provided are novel .alpha.-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula ##STR1## wherein R through R9 are as defined in the specification, and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R.sub.9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.

  提供了具有以下结构的新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物的药物，其中R到R9如规范中定义，并且其中R.sub.9不是OM的化合物的药理学可接受的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• US5245046A
  申请人：——

  公开号：US5245046A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] ALPHA-AMINO-INDOLE-3-ACETIC ACIDS USEFUL AS ANTI-DIABETIC, ANTI-OBESITY AND ANTI-ATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990005721A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) Provided are novel $g(a)-aminoindole-3-acetic acid derivatives having formula (I), wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide $g(a)-aminoindole-3-acétique ayant la formule (I), dans laquelle R jusqu'à R9 sont définis dans la revendication 1; ainsi que des sels pharmacologiquement acceptables de composés dans lesquels R9 n'est pas OM, et sont utiles comme agents anti-diabétiques, anti-obésité et anti-athéro-sclérotiques.
• Indolylglycines Backbones in the Synthesis of Enantiopure 3,3-Spiroindolenines, Indolyl Tetracyclic Hemiaminals, and 3-Indolyl-maleimides Frameworks
  作者：Jozef Markus、Branislav Ferko、Dušan Berkeš、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Mohamed Othman、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201900814

  日期：2019.9.8

  Racemic and enantiopure 3‐indolylglycines (3IGs) were synthesized in high yields and optical purity by using a simple and efficacious Mannich 3CR. A multigram synthesis using (R)‐PEA as chiral auxiliary was realized. The resulting 3IGs were used to provide enantiopure 3,3‐spiroindolenines, indolyl tetracyclic hemiaminals, and 3‐indolylmaleimides following an unexpected pathway.

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。