4-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 914206-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 914206-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: NRQSBDATDYTEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2-溴-5-硝基噻唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(4-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-5-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶的底物竞争性、选择性和体内活性三唑和噻二唑抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm801503n
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-N-(3-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶的底物竞争性、选择性和体内活性三唑和噻二唑抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm801503n

文献信息

• Discovery of novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonists: Virtual screening, molecular simulation and structural modification
  作者：Kewen Peng、Yu Li、Ying Bai、Teng Jiang、Huiyong Sun、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115183

  日期：2020.1

  factor (VEGF)-neuropilin-1 (NRP1) interaction have been implicated in cancer, but reports on small-molecule inhibitors of VEGF-NRP1 interaction are scarce. Herein, we describe the identification of 1, a novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonist with moderate activity via structure-based virtual screening. Ensemble docking and molecular dynamics (MD) simulations of 1 were carried out and an interesting

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。