genipin diacetate | 109476-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: genipin diacetate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7aS)-1-acetyloxy-7-(acetyloxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 109476-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: KAIOYOUNFQWKQG-KYOSRNDESA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  genipin diacetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到methyl (4aS,7aS)-7-(acetyloxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GENIPIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DERIVES DE GENIPINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004089926A3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 京尼平 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到genipin diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GENIPIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DERIVES DE GENIPINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004089926A3

文献信息

• Site-specific allylic C–H bond functionalization with a copper-bound N-centred radical
  作者：Jiayuan Li、Zhihan Zhang、Lianqian Wu、Wen Zhang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41586-019-1655-8

  日期：2019.10.24

  sp 3 C–H bonds with comparable properties. If the intermediate radical could be further trapped enantioselectively, this should enable highly site- and enantioselective functionalization of C–H bonds. Here we report a copper (Cu)-catalysed site- and enantioselective allylic C–H cyanation of complex alkenes, in which a Cu(ii)-bound nitrogen (N)-centred radical plays the key role in achieving precise site-specific

  选择性 C-H 键功能化的方法为化学家提供了多功能且强大的合成工具箱，例如先导化合物的后期修饰，而无需冗长的从头合成 1-5。考虑到大量可用的 HAT 受体和生成的自由基中间体 6-17 可用的反应途径的多样性，通过氢原子转移 (HAT) 裂解 sp 3 C-H 键特别有用。然而，位点选择性仍然是一个巨大的挑战，尤其是在具有可比性质的 sp 3 C-H 键中。如果中间自由基可以进一步被对映选择性捕获，这应该能够实现 C-H 键的高度位点和对映选择性功能化。在这里，我们报告了复杂烯烃的铜 (Cu) 催化位点和对映选择性烯丙基 C-H 氰化，其中以 Cu(ii) 结合的氮 (N) 为中心的自由基在实现精确的位点特异性 HAT 中起着关键作用。这种方法被证明对各种含烯烃分子的集合有效，包括空间要求高的结构和复杂的天然产物和药物。Cu结合的以氮为中心的自由基用于控制具有合成和医学相关性的分子（例如
• Genipin derivatives and uses thereof
  申请人：Zhang Chen-Yu

  公开号：US20080009450A9

  公开（公告）日：2008-01-10

  Genipin derivatives and pharmaceutical compositions thereof that inhibit the activity of uncoupling protein-2 (UCP2) and are useful in treating deficient first-phase insulin secretion, non-insulin dependent diabetes mellitus, and ischemia in a mammal are disclosed.
• Genipin Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Zhang Chen-Yu

  公开号：US20100168160A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Genipin derivatives and pharmaceutical compositions thereof that inhibit the activity of uncoupling protein-2 (UCP2) and are useful in treating deficient first-phase insulin secretion, non-insulin dependent diabetes mellitus, and ischemia in a mammal are disclosed.
• US7649014B2
  申请人：——

  公开号：US7649014B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US8093288B2
  申请人：——

  公开号：US8093288B2

  公开（公告）日：2012-01-10