genipin 1-O-β-D-isomaltoside | 1174680-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: genipin 1-O-β-D-isomaltoside
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1174680-01-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₅
• 分子量: 550.514
• InChiKey: FYZYXYLPBWLLGI-NUHNKWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  genipin 1-O-β-D-isomaltoside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 反应 3.0h， 生成 京尼平
  参考文献：
  名称：

  栀子的环烯醚萜苷治疗踝关节扭伤

  摘要：

  环烯醚萜苷、京尼平 1-O-β-D-异麦芽糖苷 (1) 和京尼平 1,10-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2)，连同六种已知的环烯醚萜苷、京尼平 1-O-β-从 EtOH 提取物中分离出 D-龙胆二糖苷 (3)、栀子苷 (4)、斯堪的纳维亚苷甲酯 (5)、脱乙酰基芥子苷酸甲酯 (6)、6-O-甲基脱乙酰基芥子苷酸甲酯 (7) 和栀子苷 (8)栀子。基于一维和二维核磁共振光谱技术、高分辨率质谱和化学证据阐明了代谢物的结构和相对立体化学。栀子苷 (4) 是栀子的主要化合物之一，使用大鼠踝关节扭伤模型测试其治疗踝关节扭伤的效果。从第二天到第五天，栀子苷 (4) (100mg/ml) 治疗组表现出显着差异 (p<0.01)，与溶媒治疗对照组相比，肿胀率降低了约 21-34%。这表明栀子苷 (4) 对治疗踝关节扭伤等疾病具有潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.03.008