(6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 58232-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 58232-56-7
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₇S₂
• 分子量: 654.764
• InChiKey: DVWGFPSREJSNPF-KAODMTDESA-N

物化性质

• 沸点：
  881.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  세팔로스포린 화합물 제조용 중간체의 제조방법 및 그로부터 제조된 세프타롤린 포사밀 금속염

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备头孢洛斯林化合物的中间体的制备方法以及由此制备的头孢他林硼酸盐金属盐。该发明的头孢洛斯林化合物制备用中间体的制备方法通过去除无机碱和反应溶剂以抑制副产物生成，并在不影响副产物生成的反应阶段中，通过连续的原位反应过程进行，可以提供高产率和高纯度的可在水中结晶的头孢他林硼酸盐金属盐。此外，还可以提供从该制备方法中获得的头孢他林硼酸盐金属盐，并且可以利用有机酸提供无需额外pH调节的头孢洛斯林化合物头孢他林硼酸盐乙酸单水合物，用于抗生素用途。

  公开号：

  KR20200104657A

文献信息

• Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber die Funktionalisierung der Cephem-3-Stellung mittels Schwefel oder Stickstoff. Modifikationen von Antibiotika, 13. Mitteilung
  作者：Riccardo Scartazzini、Peter Schneider、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19750580824

  日期：1975.11.5

  New β‐lactam antibiotics. Functionalisation of the cephem 3‐position with sulfur or nitrogen bearing substituentsThe tosylate sulfoxides or mesylates derived from the 3‐hydroxy‐ceph‐3‐em esters 1a, b reacted with thiols to give 3‐thioethers which were converted into the microbiologically active acids 7a, c, 8a, c 9c, and 13c by known procedures. The 3‐methylsulfonyl‐derivative 17c was prepared from 6b. The synthesis of the 3‐acylamino‐ceph‐3‐em‐4‐carboxylic acids 23c and 24c is reported.
• US4256739A
  申请人：——

  公开号：US4256739A

  公开（公告）日：1981-03-17