7-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one | 32549-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 7-Benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-isocarbostyril；7-Benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methylisocarbostyril；6-Methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 32549-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: BYPKZNFDYLKHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3,4-二氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844

文献信息

• Activation of Iodosobenzene by Catalytic Tetrabutylammonium Iodide and Its Application in the Oxidation of Some Isoquinoline Alkaloids
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Sheng-You Chiou、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide in various solvents afforded N-methyl-2H-3,4-dihydroisoquinol-1-ones in almost quantitative yields. The application of this finding to the oxidation of other isoquinolines, including tetrahydroisoquinolines, lycorine diacetate, and benzyltetrahydroisoquinolines, also afforded the corresponding lactams in good yields, however, accompanied

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。