1-甲基-5-硝基喹啉碘化物 | 71636-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基喹啉碘化物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitroquinolinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-5-nitroquinolin-1-ium iodide；1-Methyl-5-nitro-chinolinium; Jodid；5-nitro-1-methylquinolinium iodide；1-methyl-5-nitroquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 71636-07-2
• 化学式: C₁₀H₉N₂O₂*I
• 分子量: 316.098
• InChiKey: CZWVDQJRKFSOAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基喹啉碘化物 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 、 chlorophyll a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到1-甲基-5-硝基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  利用叶绿素选择性 PET 和 EnT 催化合成 N-烷基化喹啉-2(1H)-酮、异喹啉-1(2H)-酮和 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。

  DOI：

  10.1039/d1ob01865e
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-甲基-5-硝基喹啉碘化物
  参考文献：
  名称：

  Decker, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• [EN] PIPERIDINE/CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS VANILLOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES CARBOXAMIDES DE PIPERIDINE/CYCLOHEXANE DESTINES A ETRE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005016915A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, P, P', X, m and n are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds in medicine, as vanilloid receptor modulators.

  某些式（I）化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R1、R2、P、P'、X、m和n如说明书中所定义，制备此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在医学中作为香草素受体调节剂的用途。
• [EN] AMINO-HETEROCYCLES AS VR-1 ANTAGONISTS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] HETEROCYCLES AMINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE (VR-1) POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004046133A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  the present invention provides a compound of formula (I): wherein V represents NR5, O, S, SO or S(O)2; W and X each independently represent CH or N; Y represents N, CH or C-Ar2, with the proviso that at least one, but no more than two, of W, X and Y are N; Z represents CH or C-Ar2, with the proviso that when Y is N or CH then Z is C-Ar2, and with the further proviso that when Y is C-Ar2 then Z is CH; Ar1 represents a fused 9 or 10 membered heterobicyclic ring system containing one, two, three or four heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, wherein at least one of the rings in said ring system is aromatic; Ar2 represents an aromatic ring selected from phenyl, pyridyl, pyrimidinyl and pyridazinyl which is optionally fused and substituted; R1 represents halogen, hydroxy, oxo, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, haloC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, hydroxyC1-6alkoxy, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkoxy, C3-5cycloalkylC1-4alkyl, cyano, nitro, SR6, SOR6, SO2R6, COR6, NR3COR6, CONR3R4, NR3SO2R6, SO2NR3R4, -(CH2)mcarboxy, esterified -(CH2)mcarboxy or -(CH2)mNR3R4; R2 represents hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, unsubstituted phenyl or phenyl substituted with one or two groups selected from halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkoxy or haloC1-6alkoxy; R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl or fluoroC1-6alkyl; or R3 and R4 and the nitrogen atom to which they are attached together form a heteroaliphatic ring of 4 to 7 ring atoms, optionally substituted by one or two groups selected from hydroxy or C1-4alkoxy, which ring may optionally contain as one of the said ring atoms an oxygen or a sulfur atom, S(O), S(O)2, or NR5; R5 represents hydrogen, C1-4alkyl, hydroxyC1-4alkyl or C1-4alkoxyC1-4alkyl; R6 represents hydrogen, C1-6alkyl, fluoroC1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, unsubstituted phenyl, or phenyl substituted with one or two groups selected from halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkoxy or haloC1-6alkoxy; m is either zero or an integer from 1 to 4; n is either zero or an integer from 1 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or a prodrug thereof; a pharmaceutical composition comprising it; its use in methods of treatment; use of it for the manufacture of a medicament for treating VR-1 related conditions such as those in which pain and/or inflammation predominate; and methods of treatment using it.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）：其中V代表NR5、O、S、SO或S(O)2；W和X分别独立地代表CH或N；Y代表N、CH或C-Ar2，但至少有一个但不超过两个W、X和Y为N；Z代表CH或C-Ar2，但当Y为N或CH时，则Z为C-Ar2，并进一步规定当Y为C-Ar2时，Z为CH；Ar1代表包含一个、两个、三个或四个从氮、氧和硫中选择的杂原子的融合的9或10成员杂双环系统，其中所述环系中的至少一个环是芳香的；Ar2代表选择自苯基、吡啶基、嘧啶基和吡啶嗪基的芳香环，可以是可选地融合和取代的；R1代表卤素、羟基、氧、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、羟基C1-6烷氧基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、C3-5环烷基C1-4烷基、氰基、硝基、SR6、SOR6、SO2R6、COR6、NR3COR6、CONR3R4、NR3SO2R6、SO2NR3R4、-(CH2)m羧基、酯化的-(CH2)m羧基或-(CH2)mNR3R4；R2代表氢、卤素、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、未取代的苯基或苯基，其上取代有一个或两个从卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基中选择的基团；R3和R4各自独立地代表氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基或氟代C1-6烷基；或R3和R4和它们连接的氮原子共同形成一个由4到7个环原子组成的杂原烷环，可选地取代为一个或两个从羟基或C1-4烷氧基中选择的基团，该环可能可选地包含作为所述环原子之一的氧或硫原子、S(O)、S(O)2或NR5；R5代表氢、C1-4烷基、羟基C1-4烷基或C1-4烷氧基C1-4烷基；R6代表氢、C1-6烷基、氟代C1-6烷基、C3-7环烷基、未取代的苯基或苯基，其上取代有一个或两个从卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基中选择的基团；m为零或从1到4的整数；n为零或从1到3的整数；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或前药；包含它的药物组合物；其在治疗方法中的用途；用于制造用于治疗VR-1相关病症的药物，例如疼痛和/或炎症占优势的病症的用途；以及使用它的治疗方法。
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Functionalization at C2, C3, and C4 of quinolines: Discovery of water-soluble betaine dyes of C3 quinolinium derivatives with solvatochromic and pH-sensitive properties
  作者：Sasithorn Sangher、Chatchai Kesornpun、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108341

  日期：2020.7

  During functionalization at C2, C3, and C4 of quinoline, we came across a one-step metal free synthesis of C3 quinolinium derivatives of mesomeric betaine dyes. Some mesomeric betaine dyes had solvatochromic properties, and were sensitive to pH and solvates in the water. Certain betaine dyes had different properties in acidic and basic environments; the reversible interconversion between yellow (neutral

  在喹啉的C2，C3和C4官能化过程中，我们遇到了一步法合成金属的甜美碱甜菜碱染料的C3喹啉鎓衍生物。一些Mesomeric甜菜碱染料具有溶剂变色性质，并且对pH值和水中的溶剂化物敏感。某些甜菜碱染料在酸性和碱性环境下具有不同的特性；pH值的变化会导致染料的黄色（中性或碱性）和无色（酸性）之间可逆的相互转化。在存在环糊精的情况下染料的紫外线吸收强度的变化表明环糊精和染料之间形成了包合物。由于分子中存在正电荷和负电荷，甜菜碱染料部分溶解在水中。这些甜菜碱染料不具有细胞毒活性，