chlorophyll a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: chlorophyll a
• 英文别名: Chlorophyll；magnesium;methyl 16-ethenyl-11-ethyl-12,17,21,26-tetramethyl-4-oxo-22-[3-oxo-3-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enoxy]propyl]-23,24-diaza-7,25-diazanidahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1(23),2(6),5(26),8,10,12,14,16,18(24),19-decaene-3-carboxylate
• 化学式: C₅₅H₇₂N₄O₅*Mg
• 分子量: 893.505
• InChiKey: ATNHDLDRLWWWCB-WNRKZQPVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorophyll a 在 甲酸 作用下， 生成 pheophytin a
  参考文献：
  名称：

  红外多光子解离串联质谱法对脱镁叶绿素-a的广泛裂解。

  摘要：

  在先前的串联质谱（MS / MS）研究中，叶绿素a的研究表明，红外多光子解离（IRMPD）是比碰撞诱导解离（CID）和电子诱导解离（EID）更有效的碎裂方法，其中在CID和IRMPD中普遍观察到奇数电子产物离子。为了进一步了解大环和中心Mg原子在MS / MS过程中的作用，研究了脱镁叶绿素-a（不含Mg的叶绿素-a）的断裂行为。方法使用超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振（FTICR）质谱仪将CID，IRMPD和EID应用于单质子化的脱镁叶绿素-a。将该结果与叶绿素-a的MS / MS研究进行了比较。结果对于ophophytin-a，通过所有三种MS / MS方法，都从叶绿素a获得了一些不同的碎片模式，但是IRMPD仍然是产生子离子的最有效方法。在质子化的脱镁叶绿素-a的CID和IRMPD光谱中检测到奇数电子碎片表明，大环结构可有效地稳定自由基，并且这些自由基离子似乎在存在中心Mg原子时具有相

  DOI：

  10.1002/rcm.7391
• 作为试剂：
  描述：

  methyl viologen cation radical 在 甲醇 、 triton 、 chlorophyll a 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 百草枯
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液中叶绿素a和卟啉三联体与自由基的电子转移反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100220a016

文献信息

• 二氢卟吩p6类氨基酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106046008A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及是一种新型二氢卟吩类光敏剂——二氢卟吩p6类氨基酸衍生物及其制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明的二氢卟吩p6氨基酸衍生物的化学结构如通式(I)所示，本发明的二氢卟吩p6类氨基酸衍生物具有高效、低毒等优点，可用于制备新的光动力治癌药物、光动力治疗良性血管性疾病如老年性黄斑变性及鲜红斑痣的药物和光动力治疗尖锐湿疣药物。
• Protonation-deprotonation equilibria in tetrapyrroles Part 2: Mono- and diprotonation of methyl pyropheophorbide <i>a</i> in methanolic hydrochloric acid as verified by the ¹H, ¹³C HSQC and ¹H, ¹⁵N HMBC NMR experiments
  作者：Paavo H. Hynninen、Markku Mesilaakso

  DOI：10.1142/s1088424611004348

  日期：2012.1

  The two-dimensional ¹H, ¹³C and ¹H, ¹⁵N heteronuclear single quantum coherence (HSQC) and heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) NMR techniques were applied to investigate the formation of N-protonated cationic species of methyl pyropheophorbide a in methanolic hydrochloric acid (CD₃OH-HCl). The ¹H, ¹³C HSQC and ¹H, ¹⁵N HMBC NMR spectra, recorded at the temperature of 278 K, verified that the CD₃OH-HCl solution with [H]⁺ = 0.021 M, contained the N22-protonated monocations of methyl pyropheophorbide a, whereas the CD₃OH-HCl solution with [H]⁺ = 5.0 M contained the N22, N24-protonated dications of the phorbin. No further protonations to form the trication or tetracation were observed. Consequently, the two middle electronic spectra, which were previously tentatively interpreted as representing the dication and trication, were now attributed to conformational alterations originating from steric hindrance between the central hydrogens and changes in counter-ion and solvation interactions and/or conformational alterations intimately connected to NH-tautomerism. These possibilities to explain the previously observed middle electronic spectra are briefly discussed.

  应用二维 1H、13C 和 1H、15N 异核单量子相干（HSQC）和异核多键相关（HMBC）核磁共振技术研究了甲醇盐酸（CD3OH-HCl）中 N-质子化阳离子甲基焦佛手苷 a 的形成。在 278 K 温度下记录的 1H、13C HSQC 和 1H、15N HMBC NMR 光谱证实，[H]+ = 0.021 M 的 CD3OH-HCl 溶液中含有 N22 质子化的甲基焦佛手苷 a 单阳离子，而[H]+ = 5.0 M 的 CD3OH-HCl 溶液中含有 N22、N24 质子化的佛手苷二阳离子。没有观察到进一步质子化形成的三阳离子或四阳离子。因此，先前被初步解释为代表二阳离子和三阳离子的两个中间电子能谱，现在被归因于构象改变，这种改变源于中心氢之间的立体阻碍以及反离子和溶质相互作用的变化，和/或与 NH-同分异构密切相关的构象改变。本文简要讨论了这些解释之前观察到的中间电子光谱的可能性。
• Novel chlorin e6-based conjugates of tyrosine kinase inhibitors: Synthesis and photobiological evaluation as potent photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Fei Huang、Yu Li、Xing-Jie Zhang、Mei-Yu Lin、Gui-Yan Han、Hui-Ying Lin、Hui-Yun Lin、Zhenyuan Miao、Bu-Hong Li、Chun-Quan Sheng、Jian-Zhong Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115787

  日期：2023.12

  Since tyrosine kinase inhibitor (TKI) could reverse ABCG2-mediated drug-resistance, novel chlorin e6-based conjugates of Dasatinib and Imatinib as photosensitizer (PS) were designed and synthesized. The results demonstrated that conjugate 10b showed strongest phototoxicity against HepG2 and B16-F10 cells, which was more phototoxic than chlorin e6 and Talaporfin. It could reduce efflux of intracellular

  由于酪氨酸激酶抑制剂（TKI）可以逆转ABCG2介导的耐药性，因此设计并合成了新型达沙替尼和伊马替尼基于二氢卟酚e 6的缀合物作为光敏剂（PS）。结果表明，缀合物10b对HepG2和B16-F10细胞表现出最强的光毒性，比二氢卟酚e 6和Talaporfin的光毒性更强。它可以通过抑制HepG2细胞中的ABCG2来减少细胞内PS的外流，并定位于线粒体、溶酶体、高尔基体和ER，从而导致比Talaporfin更高的细胞凋亡率和ROS产生。而且，它能诱导细胞自噬并阻断细胞周期于S期，并且比Chlorin e 6更能显着抑制HepG2移植瘤BALB/c裸鼠的肿瘤生长并延长其生存时间。因此，化合物10b因其良好的水溶性和稳定性、低耐药性、高1 O 2量子产率以及优异的体外和体内抗肿瘤功效而可作为有前途的候选PS。
• [EN] MATERIALS AND METHODS FOR ENHANCING NITROGEN FIXATION IN PLANTS<br/>[FR] MATERIAUX ET PROCEDES VISANT A AMELIORER LA FIXATION DE L'AZOTE DANS LES PLANTES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2006005004A3

  公开（公告）日：2008-12-24
• Peroxidase-catalysed oxidation of chlorophyll by hydrogen peroxide
  作者：Albert Huff

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95247-6

  日期：1982.1