1-甲基-5-硝基四唑 | 26621-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基四唑
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitrotetrazole；1-methyl-5-nitro-1H-tetrazole；1-Methyl-5-nitro-1H-tetrazol；1-Methyl-5-nitrotetrazol
• CAS: 26621-42-1
• 化学式: C₂H₃N₅O₂
• 分子量: 129.078
• InChiKey: BRQHIYFWWHUEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58 °C
• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氨基四氮唑 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到1-甲基-5-硝基四唑
  参考文献：
  名称：

  Neutral 5-nitrotetrazoles: easy initiation with low pollution

  摘要：

  5-硝基-2H-四唑(1)、1-甲基-5-硝基四唑(2)和2-甲基-5-硝基四唑(3)从相应的5-氨基取代四唑开始，以良好的产率和纯度被合成。这些化合物通过分析和光谱方法进行全面表征，并通过低温X射线衍射技术确定了它们的固态结构。由于四唑作为高能量材料具有很大的潜能，因此进行了全面的计算研究(CBS-4M)，以估计这些分子的生成能量（ΔfU°），这些能量具有很高的放热性（1，2527 kJ kg−1；2，2253 kJ kg−1；3，2006 kJ kg−1）。使用EXPLO5软件结合材料的ΔfU°值、（X射线计算的）密度和分子式，计算了相应的爆速（Ddet）和爆压（pdet）（1，Ddet = 9457 m s−1 和 pdet = 390 kbar；2，Ddet = 8085 m s−1 和 pdet = 257 kbar；3，Ddet = 8109 m s−1 和 pdet = 262 kbar），其性能与常用的次级炸药（例如RDX）相当。最后，所有三种中性化合物都可以通过冲击（<2 J）轻松引发，并且由于具有高爆速和出色的氧氮组合含量，为起爆装置提供了比常用初级炸药更强大且更环保的替代品。

  DOI：

  10.1039/b812529e

文献信息

• Methylation of 5-nitrotetrazole sodium salt under phase-transfer catalysis conditions
  作者：Yulia N. Pavlyukova、Olga M. Nesterova、Mikhail A. Ilyushin、Vladimir A. Ostrovskii

  DOI：10.1007/s10593-017-2118-5

  日期：2017.6

  tetrabutylammonium bromide as a phase-transfer catalyst. The reaction produced a mixture of regioisomers – 1-methyl- and 2-methyl-5-nitrotetrazoles in 1:3 ratio. 2-Methyl-5-nitrotetrazole was obtained from this mixture as individual compound in 52% yield. The application of phase-transfer catalysis allowed to obtain 5-nitrotetrazole N-alkyl derivatives under conditions that did not require preliminary

  在四丁基溴化铵作为相转移催化剂的情况下，在两相水-二氯甲烷系统中研究了5-硝基四唑钠盐与硫酸二甲酯的烷基化作用。反应产生区域异构体的混合物，即1：3的1-甲基-和2-甲基-5-硝基四唑。从该混合物中以单独化合物的形式获得2-甲基-5-硝基四唑，产率为52％。相转移催化的应用使得可以在不需要从水溶液中初步分离出高冲击力和摩擦敏感的5-硝基四唑盐的条件下获得5-硝基四唑N-烷基衍生物。
• Mono-alkylation of Sodium 5-Aminotetrazole in Aqueous Medium
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan

  DOI：10.1021/ja01632a094

  日期：1954.2
• Spear, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2453 - 2468
  作者：Spear, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Neutral 5-nitrotetrazoles: easy initiation with low pollution
  作者：Thomas M. Klapötke、Carles Miró Sabaté、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/b812529e

  日期：——

  5-Nitro-2H-tetrazole (1), 1-methyl-5-nitrotetrazole (2) and 2-methyl-5-nitrotetrazole (3) were synthesized starting from the corresponding 5-amino-substituted tetrazoles in good yields and purities. The compounds were fully characterized by analytical and spectroscopic methods and their solid state structures were determined by low temperature X-ray diffraction techniques. Due to the potential of tetrazoles as energetic materials an extensive computational study (CBS-4M) was performed in order to estimate the energies of formation (ΔfU°) of the molecules, which are highly endothermic (1, 2527 kJ kg−1; 2, 2253 kJ kg−1 and 3, 2006 kJ kg−1). The EXPLO5 software was used to calculated the corresponding detonation velocities (Ddet) and detonation pressures (pdet) (1, Ddet = 9457 m s−1 and pdet = 390 kbar; 2, Ddet = 8085 m s−1 and pdet = 257 kbar and 3, Ddet = 8109 m s−1 and pdet = 262 kbar) by combining the ΔfU° values of the materials with the (X-ray calculated) densities and molecular formulas, giving performances comparable to commonly used secondary explosives (e.g., RDX). Lastly, all three neutral compounds can be easily initiated by impact (<2 J) and with high detonation velocities and excellent combined oxygen and nitrogen contents offer a more powerful and environmentally friendly alternative to commonly used primary explosives in initiating devices.

  5-硝基-2H-四唑(1)、1-甲基-5-硝基四唑(2)和2-甲基-5-硝基四唑(3)从相应的5-氨基取代四唑开始，以良好的产率和纯度被合成。这些化合物通过分析和光谱方法进行全面表征，并通过低温X射线衍射技术确定了它们的固态结构。由于四唑作为高能量材料具有很大的潜能，因此进行了全面的计算研究(CBS-4M)，以估计这些分子的生成能量（ΔfU°），这些能量具有很高的放热性（1，2527 kJ kg−1；2，2253 kJ kg−1；3，2006 kJ kg−1）。使用EXPLO5软件结合材料的ΔfU°值、（X射线计算的）密度和分子式，计算了相应的爆速（Ddet）和爆压（pdet）（1，Ddet = 9457 m s−1 和 pdet = 390 kbar；2，Ddet = 8085 m s−1 和 pdet = 257 kbar；3，Ddet = 8109 m s−1 和 pdet = 262 kbar），其性能与常用的次级炸药（例如RDX）相当。最后，所有三种中性化合物都可以通过冲击（<2 J）轻松引发，并且由于具有高爆速和出色的氧氮组合含量，为起爆装置提供了比常用初级炸药更强大且更环保的替代品。