2-<(1-乙酰氧基)乙基>-4-甲基喹啉 | 104293-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-<(1-乙酰氧基)乙基>-4-甲基喹啉
• 英文名称: 2-<(1-Acetoxy)ethyl>-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-<1-(acetyloxy)ethyl>lepidine；1-(4-methylquinolin-2-yl) ethyl acetate；1-(4-methyl-2-quinolyl)ethyl acetate；2-(1-acetoxyethyl)-4-methylquinoline
• CAS: 104293-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UULSJCHKBZPBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-<(1-乙酰氧基)乙基>-4-甲基喹啉 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以54 %的产率得到3-(4-methyl-2-quinolyl)-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导多组分反应合成支化醚

  摘要：

  自旋中心转移（SCS）消除是产生与合成和生化途径相关的自由基的特定方式。SCS介导的自由基化学和原子转移自由基加成（ATRA）的结合为面向多样性的化学合成提供了新的方向。在此，我们报道了α-酰氧基-N-杂环作为自由基前体、苯乙烯衍生物作为自由基捕获剂和醇作为亲核猝灭剂的光氧化还原三组分反应。新颖的自由基-极性交叉反应提供了获得具有高结构复杂性的多种支链醚的途径。复杂药物衍生物的合成也证明了这种转化的实用性，并且它很容易扩展到多克水平。还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00804
• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<(1-乙酰氧基)乙基>-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吡啶衍生物的外部无氧化剂烷基化。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02653c

文献信息

• Facile radical decarboxylative alkylation of heteroaromatic bases using carboxylic acids and trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80221-q

  日期：1991.11

  easily alkylated by the reaction of carboxylic acids with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]pentafluorobenzene via radical decarboxylative pathways. This system was further applied to the reaction with tetrahydrofurylcarboxylic acid, 1-(2,3,5-tri-O-benyl)-D-ribofuranosylacetic acid, and 1-(2,3,5-tri-O-benzyl)-D-ribofuranosylcarboxylic acid for the model synthesis of C-nucleosides

  羧酸与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯或[双（三氟乙酰氧基）碘]五氟苯通过自由基脱羧途径反应，很容易将多种杂芳族碱烷基化。将该体系进一步用于与四氢呋喃基羧酸，1-（2,3,5-三-O-benyl）-D-呋喃呋喃糖基乙酸和1-（2,3,5-三-O-苄基）-的反应。 D-核呋喃糖基羧酸用于C-核苷的模型合成。
• Visible‐Light Photoredox Alkylation of Heteroaromatic Bases Using Ethyl Acetate as Alkylating Agent
  作者：Nándor Győrfi、András Kotschy、Márió Gyuris

  DOI：10.1002/ejoc.202001113

  日期：2020.11.8

  The direct Csp2‐Csp3 visible‐light photoredox cross‐dehydrogenative coupling of N‐heteroaromatics with ethyl acetate via the generation of 1‐acetoxyethan‐1‐yl radical is reported. This approach also uncovers ethyl acetate as a cheap and non‐conventional radical source in photoredox related organic synthesis.

  据报道，N-杂芳族化合物与乙酸乙酯直接发生C sp 2 -C sp 3可见光-光氧化还原交叉脱氢偶联反应，生成1-乙酰氧基乙烷-1-基。该方法还发现乙酸乙酯是光氧化还原相关有机合成中廉价且非常规的自由基来源。
• Photocatalytic Aerobic Coupling of Azaarenes and Alkanes via Nontraditional Cl^• Generation
  作者：Manotosh Bhakat、Bitasik Khatua、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01784

  日期：2022.7.29

  photocatalytic generation of Cl• from a common chlorinated solvent, dichloroethane, under aerobic conditions and its successful utilization toward the cross-dehydrogenative coupling of alkanes and azaarenes via hydrogen atom transfer with Cl•. The process is free from chloride salt, toxic oxidant, and UV light. It is applicable to a broad spectrum of substrates. The proposed mechanism involving Cl• is

  在此，我们展示了在有氧条件下从常见的氯化溶剂二氯乙烷中非常规地光催化生成Cl • ，并成功地利用其通过与Cl •的氢原子转移实现烷烃和氮杂芳烃的交叉脱氢偶联。该过程不含氯化物盐、有毒氧化剂和紫外线。它适用于广泛的基材。所提出的涉及 Cl •的机制得到了一系列机制研究的支持。
• Polar effects in free-radical reactions. Rate constants in phenylation and new methods of selective alkylation of heteroaromatic bases
  作者：Francesco Minisci、Elena Vismara、Francesca Fontana、Giampiero Morini、Marco Serravalle、Claudio Giordano

  DOI：10.1021/jo00373a013

  日期：1986.11
• Togo, Hideo; Aoki, Masahiko; Kuramochi, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2417 - 2428
  作者：Togo, Hideo、Aoki, Masahiko、Kuramochi, Tadashi、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——