2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 123724-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)thiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 123724-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 324.317
• InChiKey: VFRBNAQHHOKWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N-[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel thiazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antibiotic distamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a057
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型含有噻唑的双-1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯[e]吲哚(seco-CBI)-聚酰胺共轭物作为抗癌剂的合成

  摘要：

  描述了新型含噻唑的双-1-氯甲基-5-羟基-1,2-dihydro3i/-benz[e]indole (seco-CBI)-聚酰胺缀合物的合成。介绍 某些非肽类低分子量配体通过三种不同的模式与双链 DNA 相互作用而表现出分子间识别：嵌入和小沟或大沟结合。其中一些过程可以进一步分为共价键合、非共价键合或静电吸引。一些已知与双链 DNA 结合的非蛋白质分子包括天然发现的抗肿瘤抗生素 CC-1065。这种类型的相对小分子与 DNA 的相互作用可能导致在基因控制以及抗癌、抗病毒和抗菌剂方面的有用应用。对高效的 CC-1065" 进行了广泛的研究

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.521

文献信息

• Novel distamycin analogues that block the cell cycle of African trypanosomes with high selectivity and potency
  作者：Jaime Franco、Laura Scarone、Marcelo A. Comini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112043

  日期：2020.3

  have been reported to halt the proliferation of deadly African trypanosomes by different and unrelated mechanisms. Here we describe the synthesis and preliminary characterization of the anti-trypanosomal mode of action of new potent and selective distamycin analogues. Two tri-heterocyclic derivatives containing a central N-methyl pyrrole ring (16 and 17) displayed high activity (EC50 < 20 nM) and selectivity

  与链霉菌双歧霉素和netropsin相关的基于聚酰胺的化合物是有效的细胞抑制分子，可与DNA小沟的AT富集区域结合，从而干扰DNA复制和转录。最近，据报道，属于该支架的衍生物通过不同且无关的机制阻止了致命的非洲锥虫的增殖。在这里，我们描述了新的强效和选择性双歧霉素类似物的抗锥虫作用模式的合成和初步表征。含有一个中心N-甲基吡咯环（16和17）的两个三杂环衍生物对布鲁氏杆菌的感染形式表现出高活性（EC50 <20 nM）和选择性（相对于哺乳动物巨噬细胞而言，选择性指数> 5000）。两种化合物均通过阻断线粒体DNA的复制而导致细胞周期停滞，但不影响其完整性。这种作用方式明显不同于传统的小沟结合剂（MGB）药物，后者诱导线粒体DNA降解。与此相符，体外试验表明16和17对不同模板DNA的亲和力比MGB药物地那敏低。治疗功效研究和稳定性测定表明，应优化命中的药理特性。这些化合物可被视为设计高效和
• RAO, K. EKAMBARESWARA;BATHINI, YADAGIRI;LOWN, J. WILLIAM, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 728-737
  作者：RAO, K. EKAMBARESWARA、BATHINI, YADAGIRI、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——