(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-1,2,3,4,5,6,7-heptakis(phenylmethoxy)heptyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane | 220172-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-1,2,3,4,5,6,7-heptakis(phenylmethoxy)heptyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 220172-76-9
• 化学式: C₈₃H₈₆O₁₂
• 分子量: 1275.59
• InChiKey: CASVUIQYRMCIGD-ZEDFQXBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-1,2,3,4,5,6,7-heptakis(phenylmethoxy)heptyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4S,5R,6R)-1,2,3,4,5,6,7-heptakis-benzyloxy-heptyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4S,5R,6R)-1,2,3,4,5,6,7-heptakis-benzyloxy-heptyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖中的膦酸酯与膦烷方法。D-赤型-L-甘露糖-D-葡萄糖-十二烷醇的制备

  摘要：

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。

  DOI：

  10.1039/a807190j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-1,2,3,4,5,6,7-heptakis(phenylmethoxy)heptyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖中的膦酸酯与膦烷方法。D-赤型-L-甘露糖-D-葡萄糖-十二烷醇的制备

  摘要：

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。

  DOI：

  10.1039/a807190j