(E,1R)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 220172-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,1R)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 220172-58-7
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₀
• 分子量: 690.831
• InChiKey: UEUWIVJFLCJPAF-LDAHHACYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,3R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖中的膦酸酯与膦烷方法。D-赤型-L-甘露糖-D-葡萄糖-十二烷醇的制备

  摘要：

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。

  DOI：

  10.1039/a807190j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,1R)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖中的膦酸酯与膦烷方法。D-赤型-L-甘露糖-D-葡萄糖-十二烷醇的制备

  摘要：

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。

  DOI：

  10.1039/a807190j

文献信息

• Phosphonate versus phosphorane method in the synthesis of higher carbon sugars. Preparation of D-erythro-L-manno-D-gluco-dodecitol
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach

  DOI：10.1039/a807190j

  日期：——

  Higher sugar (C12 and C13) dialdose precursors 5, 10 and 15 were obtained by a coupling of C7-phosphorane 1 or C7-phosphonates 2 and 13 with C5- or C6-sugar aldehydes. These compounds were converted into higher dialdoses by (i) stereoselective reduction of a carbonyl group with zinc borohydride followed by (ii) osmylation of the resulting allylic alcohols. One of these derivatives – compound 8a – was

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。