2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, diethyl ester | 111199-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, diethyl ester
• 英文别名: 2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid,diethyl ester；diethyl 2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyrimidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 111199-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: CKKRBUQGERIDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-64.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.64 g的产率得到3,6-dihydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid bis(ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a020

文献信息

• 2-(substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04689414A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3 or halo substituted alkyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1, or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, or halo substituted alkyl; R.sub.4 is aryl or heterocyclo; R.sub.5 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, cyano, nitro, ##STR2## Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl-(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl-(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR3## Y.sub.2 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, carbamoyl, ##STR4## amino, or substituted amino; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is an integer of 1 to 6; and p is an integer of 2 to 6.

  具有以下式子及其药学上可接受的盐的化合物表现出心血管活性：##STR1## 其中，R.sub.1是烷基、环烷基、芳基、杂环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2、--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3或卤代烷基；R.sub.2是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1或卤代烷基；R.sub.3是氢、烷基、环烷基、芳基、杂环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2、--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3或卤代烷基；R.sub.4是芳基或杂环烷基；R.sub.5是氢、烷基、芳基、芳基烷基、氰基、硝基、##STR2## Y.sub.1是环烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基、芳基-(CH.sub.2).sub.m --O--、巯基、烷硫基、芳基-(CH.sub.2).sub.m --S--、氨基、取代氨基、氨基甲酰基、##STR3## Y.sub.2是环烷基、芳基、杂环烷基、氨基甲酰基、##STR4## 氨基或取代氨基；m为0或1到6的整数；n为1到6的整数；p为2到6的整数。
• 2-(Substituted imino)-6-aryl-3,6-dihydro-4-substituted-1,5(2H)-pyrimidinecarboxylic acids and analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0234830B1

  公开（公告）日：1991-04-24
• ATWAL, KARNAIL
  作者：ATWAL, KARNAIL

  DOI：——

  日期：——
• ATWAL, KARNAIL S.;ROVNYAK, GEORGE C.;KIMBALL, S. DAVID;FLOYD, DAVID M.;MO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2629-2635
  作者：ATWAL, KARNAIL S.、ROVNYAK, GEORGE C.、KIMBALL, S. DAVID、FLOYD, DAVID M.、MO+

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines
  作者：Karnail S. Atwal、George C. Rovnyak、Brian C. O'Reilly、Joseph Schwartz

  DOI：10.1021/jo00286a020

  日期：1989.12