Methanesulfonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 171563-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 171563-34-1
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅O₆SSi
• 分子量: 547.707
• InChiKey: JXTZBDCMCUQXNW-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 对硝基苯酚 、 palladium on carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• SYNTHESIS OF SELENIUM-DERIVATIZED NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR X-RAY CRYSTALLOGRAPHY
  作者：Nicolas Carrasco、Dov Ginsburg、Quan Du、Zhen Huang

  DOI：10.1081/ncn-100105907

  日期：2001.9.30

  We report here the synthesis of nucleoside and oligonucleotide analogs containing selenium, which serves as an anomalous scattering center to enable MAD phase determination in nucleotide X-ray crystallography. We have developed a phase transfer approach to introduce the selenium functionality in A, C, G, T, and U nucleosides at 5′-positions. In the incorporation of the selenium functionality, the leaving

  我们在这里报告了含有硒的核苷和寡核苷酸类似物的合成，硒作为异常散射中心，可以在核苷酸 X 射线晶体学中确定 MAD 相。我们开发了一种相转移方法，以在 A、C、G、T 和 U 核苷的 5' 位引入硒功能。在引入硒官能团时，离去基团（溴化物、甲磺酰基和甲苯磺酰基）很容易被硒化钠、二硒化钠和甲基硒化钠取代，产率高于 90%。硒衍生的寡核苷酸已通过亚磷酰胺化学合成。
• Novel synthesis of 2′-deoxy[5′-2H]ribonucleoside derivatives from 5′-O-Ac-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleoside derivatives
  作者：Etsuko Kawashima、Keizo Toyama、Kenshiro Ohshima、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1355-l

  日期：1995.9

  An excellent approach to the synthesis of [5′-2H)thymidine (6-T), -N4-benzoyl-2′-deoxycytidine (6-CBz), -N6-benzoyl-2′-deoxyadenosine (6-ABz), and -2′-deoxy-N2-isobutylylguanosine (6-G1Bu) was accomplished by treating the corresponding 5′-O-Ac-3′-O-TBDMS-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleosides (4) with Bu3Sn2H - Et3B at < −70°C, followed by removal of the TBDMS and Ac groups in the usual manner, in 79-66%

  合成[5'- 2 H）胸苷（6-T），- N 4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷（6-C Bz），- N 6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷（6 -A Bz）和-2'-脱氧-N 2-异丁基鸟苷（6-G 1Bu）通过处理相应的5'- O - Ac- 3'- O -TBDMS-2'-脱氧-5'-来完成在<-70°C下用Bu 3 Sn 2 H-Et 3 B形成的PhSe-核糖核苷（4），然后以通常的方式除去TBDMS和Ac基团，产率为79-66％。由三步反应由相应的3'-合成化合物4ø -TBDMS-2'-脱氧-5'- ö -Ms核糖核苷（1）（93-77％总产率）。