benzyl (4R)-4-[(R)-[(3S)-7-[5-[(2S)-3-[[(2S)-4-amino-1,4-dioxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 498563-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-[(R)-[(3S)-7-[5-[(2S)-3-[[(2S)-4-amino-1,4-dioxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 498563-49-8
• 化学式: C₄₉H₅₇N₅O₁₄
• 分子量: 940.017
• InChiKey: YGXKSDHRNZOSAD-VUCPFKDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 benzyl (4R)-4-[(R)-[(3S)-7-[5-[(2S)-3-[[(2S)-4-amino-1,4-dioxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (4R)-4-[(R)-[(3S)-7-[5-[(2S)-3-[[(2S)-4-amino-1,4-dioxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545

文献信息

• A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors
  作者：Brian K. Albrecht、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol0272545

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.