6-carboethoxy-2-azulenecarboxylic acid | 183470-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-carboethoxy-2-azulenecarboxylic acid
• 英文别名: azulene-6-caboethoxy-2-carboxylic acid；6-Ethoxycarbonylazulene-2-carboxylic acid；6-ethoxycarbonylazulene-2-carboxylic acid
• CAS: 183470-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: QAMSDVVCYRKBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboethoxy-2-azulenecarboxylic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-azulene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,6-Substituted Push-Pull Azulenes

  摘要：

  本合成中的关键化合物 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的，而 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的。通过核磁共振和紫外可见光谱分析了推拉取代基对偶氮烯的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4370
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-2-indancarboxylic acid 在 copper acetylacetonate 、 甲酸 、 溴 、 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-carboethoxy-2-azulenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,6-Substituted Push-Pull Azulenes

  摘要：

  本合成中的关键化合物 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的，而 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的。通过核磁共振和紫外可见光谱分析了推拉取代基对偶氮烯的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4370

文献信息

• Self-assembly of porphyrin–azulene–porphyrin and porphyrin–azulene conjugates
  作者：Ze-Yun Xiao、Xin Zhao、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/b904009a

  日期：——

  In this paper we report the synthesis and self-assembling behavior of new porphyrin-azulene-porphyrin and porphyrin-azulene conjugates. The porphyrin-azulene-porphyrin conjugate gelates a number of organic solvents, while the porphyrin-azulene conjugates form vesicles in a chloroform–methanol binary mixture. The structures of the organogels and vesicles have been characterized by SEM and AFM. Two porphyrin-naphthalene-porphyrin and porphyrin-naphthalene conjugates were also prepared. A comparison of their properties with those of the azulene analogues reveals that the intermolecular dipole–dipole interaction of the azulene units plays an important role in promoting the self-assembly of the porphyrin-azulene-porphyrin and porphyrin-azulene conjugates.

  本文报告了新型卟啉-氮烯-卟啉和卟啉-氮烯共轭物的合成和自组装行为。卟啉-氮烯-卟啉共轭物能在多种有机溶剂中凝胶化，而卟啉-氮烯共轭物则能在氯仿-甲醇二元混合物中形成囊泡。扫描电镜和原子力显微镜对有机凝胶和囊泡的结构进行了表征。此外，还制备了两种卟啉-萘-卟啉和卟啉-萘共轭物。将它们的性质与薁类似物的性质进行比较后发现，薁单元的分子间偶极和偶极相互作用在促进卟啉-薁-卟啉和卟啉-薁共轭物的自组装方面发挥了重要作用。
• Concerning the molecular and electronic structure of a tungsten-tungsten quadruply bonded complex supported by two 6-Carboethoxy-2-carboxylatoazulene ligands
  作者：Mikhail V. Barybin、Malcolm H. Chisholm、Nathan J. Patmore、Randall E. Robinson、Namrata Singh

  DOI：10.1039/b708746b

  日期：——

  The preparation and molecular structure of a W2(4+)-quadruply bonded complex is reported wherein two mutually trans azulene-2-carboxylato ligands are shown to be strongly coupled by ligand pi-M2delta-ligand pi conjugation.

  报道了W2（4 +）-四键结合的配合物的制备和分子结构，其中显示了两个相互反的氮杂-2-羧基配体通过配体π-M2δ-配体π共轭牢固地偶联。
• Molecular, electronic structure and spectroscopic properties of MM quadruply bonded units supported by trans-6-carboethoxy-2-carboxylatoazulene ligands
  作者：Brian G. Alberding、Mikhail V. Barybin、Malcolm H. Chisholm、Terry L. Gustafson、Carly R. Reed、Randall E. Robinson、Nathan J. Patmore、Namrata Singh、Claudia Turro

  DOI：10.1039/b919282d

  日期：——

  ecarboxylic acid (2 equiv.) in toluene leads to the formation of complexes M2(TiPB)2(6-carboethoxy-2-azulenecarboxylate)2. Compound I (M = Mo) is blue and compound II (M = W) is green. Both are air sensitive, hydrocarbon soluble species that gave the corresponding molecular ions in their mass spectra (MALDI-TOF). They show metal based oxidations and ligand based reductions. Electronic structure calculations

  M 2（TiPB）4（M =莫， w ^） 在哪里 钛铅 = 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯 和 6-碳乙氧基-2-氮杂羧酸 （2当量）在 甲苯导致形成络合物M 2（TiPB）2（6-羰基乙氧基-2-氮杂烯羧酸酯）2。化合物I（M =莫）是蓝色，化合物II（M =w ^）为绿色。两者都是对空气敏感的，可溶于烃的物质，它们在质谱图（MALDI-TOF）中给出了相应的分子离子。它们显示出基于金属的氧化和基于配体的还原。电子结构计算（DFT和与时间有关的DFT）表明两者z 羧酸盐π系统可以通过利用M相互作用耦合2 δ轨道。他们强烈的颜色的M出现2 δ到薁π*电子跃迁。尽管化合物I在〜900 nm处显示出微弱的发射，但对于II没有检测到发射。无论我和II进行了研究飞秒和纳秒瞬态吸收光谱。固态的II的分子结构的X射线分析证实了其W 2（O 2 C）4核的桨轮性质和配体的反式取向。