6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide | 368453-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
• 英文别名: 6-azido-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanamide
• CAS: 368453-45-6
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₁₆
• 分子量: 642.615
• InChiKey: VZIWETSSAYSANZ-YCTKOBPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N-[O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl]-6-azidohexanamide
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl azide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 enzyme GalE-GalT 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i

文献信息

• αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding
  作者：Yongsheng Chen、Wei Zhang、Xi Chen、Jianqiang Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b100356i

  日期：——

  The syntheses of αGal-conjugated anti-rhinovirus agents 1, 2 and 3 and their abilities to inhibit αGal binding of human anti-Gal antibody are described. An efficient enzymatic glycosylation using a novel fusion protein serves to provide the key αGal intermediate 7, which is elaborated to αGal amines 9, 12 and 14 with various tethers. The conjugates are then formed by amide coupling of these amines to heterocyclic acid 18 in the presence of 1,1′-carbonyldiimidazole (CDI), followed by deprotection of the αGal part. Conjugate 3 having a triethylene glycol linker displays the highest binding affinity to human anti-Gal antibody as tested by ELISA.

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。