6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide | 368453-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
• 英文别名: 6-azido-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanamide
• CAS: 368453-45-6
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₁₆
• 分子量: 642.615
• InChiKey: VZIWETSSAYSANZ-YCTKOBPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N-[O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl]-6-azidohexanamide
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl azide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 enzyme GalE-GalT 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i