6-azido-N-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide | 368453-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azido-N-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
• 英文别名: 6-azido-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]hexanamide
• CAS: 368453-44-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 480.472
• InChiKey: IYOVMOAHCPMMHO-XDDOLJPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 6-azido-N-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide 在 enzyme GalE-GalT 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到6-azido-N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl azide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-azido-N-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i