diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-fluoroethylphosphonate | 173918-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-fluoroethylphosphonate
• CAS: 173918-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₇FNO₃P
• 分子量: 379.411
• InChiKey: FFDIHYWRPPAFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-fluoroethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(N,N-dibenzylamino)-1-fluoroethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sn-甘油-3-磷酸单氟-和二氟-亚甲基膦酸酯类似物的合成，作为甘油-3-磷酸脱氢酶的底物和氟代亚甲基膦酸酯部分的X-射线结构

  摘要：

  的环己基的盐的合成（1个RS，3S）-3,4-二羟基-1- fluorobutylphosphonic酸3和（S） -二氟-3,4- dihydroxybutylphosphonic酸4报道。这些化合物是sn-甘油-3-磷酸的氟化膦酸酯类似物，其中桥连的磷酸酯氧分别被CHF和CF 2取代。动力学研究是为了与氧化的NADH联甘油-3-磷酸脱氢酶，其揭示，CHF-膦酸酯3个执行类似于天然底物SN -甘油-3-磷酸，并且比CF更好的基板2 -膦4。该研究还揭示了3（3a和3b）的非对映异构体以不同的速率加工，表明该酶可以区分CHF立体异构中心。描述了2-氨基-1-氟乙基膦酸7的合成和X射线晶体结构，其允许比较CHF-膦酸酯与类似的CH 2-和CF 2-膦酸酯的几何构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00890-k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基乙醇胺 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-fluoroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  DAST mediated preparation of β-fluoro-α-aminophosphonates

  摘要：

  Herein, we report a new and convenient method for the synthesis of beta-fluoro-alpha-aminophosphonates starting from naturally occurring L-amino acids. A key step in the synthetic protocol involves nucleophilic fluorination of N,N-dibenzylated-beta-amino alcohols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.016