diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxyethanephosphonate | 1206893-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxyethanephosphonate
• 英文别名: diethyl 2-dibenzylamino-1-hydroxyethylphosphonate；diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxyethylphosphonate；2-(dibenzylamino)-1-diethoxyphosphorylethanol
• CAS: 1206893-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₈NO₄P
• 分子量: 377.42
• InChiKey: QFPIOHZMXZDDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxyethanephosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl 2-[2-(5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)acetamido]-1-hydroxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的无环核苷膦酸酯：羟基衍生物

  摘要：

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2

  DOI：

  10.1007/s00706-019-2351-y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基乙醇胺 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxyethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  DAST mediated preparation of β-fluoro-α-aminophosphonates

  摘要：

  Herein, we report a new and convenient method for the synthesis of beta-fluoro-alpha-aminophosphonates starting from naturally occurring L-amino acids. A key step in the synthetic protocol involves nucleophilic fluorination of N,N-dibenzylated-beta-amino alcohols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.016

文献信息

• Design, synthesis and antiviral evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogs with triazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine, imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine and imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one systems
  作者：Anna Hartwich、Nee Zdzienicka、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1080/15257770.2019.1669046

  日期：2020.4.2

  Abstract A new series of phosphonylated triazolo[4,5-b]pyridine (1-deaza-8-azapurine), imidazo[4,5-b]pyridine (1-deazapurine) and imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) were synthesized from 2-chloro-3-nitropyridine and selected diethyl ɷ-aminoalkylphosphonates followed by reduction of the nitro group and cyclization. In the final step O,O-diethylphosphonates were transformed into the

  摘要 一系列新的膦酰化三唑并[4,5-b]吡啶（1-deaza-8-azapurine）、咪唑并[4,5-b]吡啶（1-deazapurine）和咪唑并[4,5-b]吡啶- 2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) 由 2-chloro-3-nitropyridine 和选择的 diethyl ɷ-aminoalkalkphosphonates 合成，然后还原硝基和环化。在最后一步中，O,O-二乙基膦酸酯被转化为相应的膦酸。所有合成的化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，并且还确定了它们的细胞毒性效力。化合物 12f 在人胚胎肺 (HEL) 细胞中显示出针对巨细胞病毒 Davis 株 (EC50 = 76.47 μM) 的边缘活性，而化合物 10g (EC50 = 52.53 μM) 和 12l (EC50 = 61)。70 μM) 对 HEL
• Towards Convenient Precursors for α -Phosphonylated Aziridinium Ions
  作者：Dorota G. Piotrowska、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1080/10426500902719867

  日期：2009.4.7

  mesylation of dimethyl (1R,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-methylbutylphosphonate and diethyl (1R,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate with mesyl chloride in the presence of tetraethylammonium chloride. These mixtures are considered as useful precursors to α -phosphonylated aziridinium ions.

  在将二甲基 (1R,2S)-2-(N,N) 甲磺酸化后，获得了相应的 2-(N,N-二苄基氨基)-1-氯-和 1-(N,N-二苄基氨基)-2-氯膦酸酯的混合物-二苄基氨基)-1-羟基-3-甲基丁基膦酸酯和二乙基(1R,2S)-2-(N,N-二苄基氨基)-1-羟基-3-苯基丙基膦酸酯与甲磺酰氯在四乙基氯化铵存在下。这些混合物被认为是 α-膦酰化氮丙啶离子的有用前体。