2-溴-3-甲基喹啉 | 35740-86-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲基喹啉
• 英文名称: 2-bromo-3-methylquinoline
• CAS: 35740-86-4
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• mdl: MFCD03695835
• 分子量: 222.084
• InChiKey: ZKZHWAJZNZJAKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1′,7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dimethyl-2-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化的 C6 选择性不对称卤化对 2,2-二取代二氢喹啉的动力学拆分

  摘要：

  通过手性磷酸催化实现的区域选择性不对称卤化，实现了 2,2-二取代二氢喹啉的新型动力学拆分。一系列带有 2,2-二取代的二氢喹啉在这些反应中具有良好的耐受性，产生具有高对映选择性的回收二氢喹啉和 C-6-溴化产物，s因子高达 149。此外，该动力学拆分方案是也适用于2,2-二取代四氢喹啉和不对称碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00978
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉N-氧化物 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以506 mg的产率得到2-溴-3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过不对称质子化催化合成杂环邻位氟胺的方法开发和机理研究。

  摘要：

  报道了杂环邻位氟胺的催化对映选择性合成。手性布朗斯台德酸促进氮杂-迈克尔加成到氟链烯基杂环上，从而得到手性烯胺中间体，该中间体在重新芳构化后经历不对称的质子化。该反应可容纳一定范围的氮杂杂环和亲核试剂，以高对映选择性生成C-F立体中心，并且还适合立体C-CF 3债券。大量的DFT计算为速率控制步骤中质子从催化剂到底物的立体控制转移提供了证据，并表明了催化剂烷基的空间相互作用在增强高对映选择性中的重要性。晶体结构数据显示了核心结构构象中非共价相互作用的优势，从而能够调节构象态势。Ramachandran类型的构象异构体分布分析和Protein Data Bank挖掘表明，这种方法的苄基氟化有可能提高几种市售药物的效力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002543

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。
• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。
• 7-SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Wang Xilu

  公开号：US20090054402A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Mcl-1 protein, compositions containing the compounds, and methods of treating diseases involving overexpressed or unregulated Mcl-1 protein are disclosed.

  本发明揭示了抑制抗凋亡Mcl-1蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗涉及过度表达或不受调控的Mcl-1蛋白的疾病的方法。
• Use of a catalyst in epoxy compositions
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0328020A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Storage stable compositions are disclosed which comprise an epoxide containing compound, a phenolic hydroxyl containing compound, and a catalyst compound for catalyzing the reaction between epoxide groups and aromatic hydroxyl groups which catalyst comprises the product resulting from contacting an onium compound, non-heterocyclic amine compound, heterocyclic nitrogen compound or salt thereof with an acid or a salt of an acid having a weak nucleophilic anion.

  本发明公开了一种贮存稳定的组合物，该组合物包括一种含环氧化物的化合物、一种含酚羟基的化合物和一种催化环氧化物基团与芳香羟基基团反应的催化剂化合物，该催化剂包括鎓化合物、非杂环胺化合物、杂环氮化合物或其盐与酸或具有弱亲核阴离子的酸的盐接触后产生的产物。
• Latent catalysts, cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therefrom
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0458502A2

  公开（公告）日：1991-11-27

  In summary, the application is related to the discovery of a class of compounds which comprises boric acid or maleic acid or a mixture of boric acid with at least one acid having a weak nucleophilic anion, which inhibits the reaction of a polyepoxide with a curing agent at low temperatures. In another embodiment the application is a latent catalyst system adapted for curing a polyepoxide resulting from contacting I) a catalyst for the cure of a polyepoxide compound comprising an amine, heterocyclic nitrogen phosphine, sulfide, phosphine, sulfide, ammonium, phosphonium, sulfonium, arsonium, containing compound or a mixture thereof; with II) boric acid, or a mixture of boric acid with at least an acid having a weak nucleophilic anion. Further the application relates to epoxy resin compositions containing the inhibitor or latent catalytic composition. In still another embodiment the application relates to a composition useful for curing a polyepoxide which contains: A) an inhibiting amount of boric acid or maleic acid or a mixture of boric acid with at least one acid having a weak nucleophilic anion; and optionally B) a catalytic amount of a catalyst useful for accelerating the reaction of a polyepoxide with the curing agent, wherein the inhibitor and catalyst may be present in complex form.

  总之，本申请涉及一类化合物的发现，该化合物由硼酸或马来酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物组成，在低温下可抑制聚环氧化物与固化剂的反应。在另一个实施方案中，本申请涉及一种潜伏催化剂系统，该系统适用于固化聚环氧乙烷，该固化聚环氧乙烷化合物的催化剂包括胺、杂环含氮膦、硫化物、膦、硫化物、铵、鏻、锍、胂、含化合物或其混合物；与 I) 硼酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物接触后产生的聚环氧乙烷。此外，本申请还涉及含有抑制剂或潜在催化成分的环氧树脂组合物。在另一个实施方案中，本申请涉及一种用于固化聚环氧树脂的组合物，该组合物含有A) 抑制量的硼酸或马来酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物；以及 B) 催化量的催化剂，用于加速聚环氧化物与固化剂的反应，其中抑制剂和催化剂可以复合物形式存在。