7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1024036-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-Diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1024036-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 277.255
• InChiKey: DTWUBWOHAKTQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到10-cyclopropyl-5-fluoro-2,3-di(pyridin-2-yl)-7-oxo-7,10-dihydropyrido[2,3-f]quinoxaline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环 [h]-融合到 4-Oxoquinoline-3-羧酸，V [1]。一些新型2,3-二取代7-氧代-7,10-二氢吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸和酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯(2)或-3-羧酸3与sym-1,2-二酮的环缩合反应分别产生了相应的 2,3-二取代吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸乙酯（4a-h）或-8-羧酸5a-h。这些新杂环的结构得到了分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 5a-c、g、h 对各种细菌种类表现出中等活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0513
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环 [h]-融合到 4-Oxoquinoline-3-羧酸，V [1]。一些新型2,3-二取代7-氧代-7,10-二氢吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸和酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯(2)或-3-羧酸3与sym-1,2-二酮的环缩合反应分别产生了相应的 2,3-二取代吡啶并[2,3-f]喹喔啉-8-羧酸乙酯（4a-h）或-8-羧酸5a-h。这些新杂环的结构得到了分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 5a-c、g、h 对各种细菌种类表现出中等活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0513

文献信息

• Synthesis of Some Ethyl 3-(Aryldiazenyl)-7-oxo-dihydropyrido[ 2,3-f]quinoxaline-8-carboxylates
  作者：Jalal A. Zahra、Monther A. Khanfar、Mustafa M. El-Abadelah、Bassam A. Abu Thaher、Naser S. El-Abadla、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2007-0807

  日期：2007.8.1

  Ethyl 7,8-diamino-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (6) and its free acid 7 are prepared by chemical reduction of the respective 7-azido-8-nitroquinoline 5. Consecutive nucleophilic addition and cyclocondensation reactions of 6 with α-acetyl-N-arylhydrazonoyl chlorides 8a - c in ethanol and triethylamine are site-selective and yield the corresponding 3-(aryldiazinyl)- 2-methylpyrido[2,3- f ]quinoxalines 10a - c. Analytical and spectral (IR, MS, NMR) data of 6, 7, and 10a - c are in conformity with the assigned structures.

  通过对分别为7-叠氮基-8-硝基喹啉5进行化学还原，制备了乙酰基-N-芳基肼酰氯化物8a - c在乙醇和三乙胺中与Ethyl 7,8-二氨基-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯（6）进行连续亲核加成和环缩合反应，选择性地生成相应的3-(芳基重氮基)-2-甲基吡啶[2,3-f]喹喔啉10a - c。6、7和10a - c的分析和光谱（红外线、质谱、核磁共振）数据与指定的结构相符。