5-氟-2-碘苯甲醛 | 877264-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-碘苯甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-2-iodobenzaldehyde
• CAS: 877264-44-3
• 化学式: C₇H₄FIO
• 分子量: 250.011
• InChiKey: KSDLYLRIDDWCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization

  摘要：

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.

  DOI：

  10.1021/ol300457c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-氟苯甲酸甲酯 在 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氟-2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  F –诱发亲核加成[3 + 2]环形：直接获得CF 3取代的茚满

  摘要：

  为合成1-（三氟甲基）-1 H-茚开发了（2,2-二氟乙烯基）-2-碘芳烃和内部炔烃的有效[3 + 2]环化反应。该策略的成功取决于一个平衡的过程，该过程可以在同一分子中生成两个瞬态反应物种，特别是三氟乙基银和烯基钯中间体，以及平稳的过渡金属化步骤，该步骤将这两种不同的金属中间体巧妙地结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02128

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013132376A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention relates to compounds of formula (Φ) as further defined herein and to the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to the uses thereof. The compounds and salts of the present invention inhibit anaplastic lymphoma kinase (ALK) and/or EML4-ALK and are useful for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer.

  该发明涉及本文进一步定义的Φ式化合物及其药用盐，包括含有这些化合物和盐的药物组合物，以及它们的用途。本发明的化合物和盐抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）和/或EML4-ALK，并且适用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症。
• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of <i>o</i>-Alkynylbenzyl Carbamates: A Route to Chiral Fluorinated Isoindoline and Isoquinoline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Ignacio Ibáñez、Pablo Barrio、Miguel A. Maestro、Silvia Catalán

  DOI：10.1021/ol3035142

  日期：2013.2.15

  addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by a sequence of Sonogashira cross-coupling/gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding carbamate. A more favored 5-exo-dig mechanism was observed mainly due to an electronic effect of the fluorinated group.

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。