(2'S,3'R,4S,4'R)-4-Benzyl-3-[2'-benzyloxy-5'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4'-dibenzylamino-3'-hydroxypentanoyl]oxazolidin-2-one | 290354-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R,4S,4'R)-4-Benzyl-3-[2'-benzyloxy-5'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4'-dibenzylamino-3'-hydroxypentanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 290354-71-1
• 化学式: C₅₂H₅₆N₂O₆Si
• 分子量: 833.112
• InChiKey: IWPBELLIXCSKMC-KOLZXTQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4S,4'R)-4-Benzyl-3-[2'-benzyloxy-5'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4'-dibenzylamino-3'-hydroxypentanoyl]oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S,3'R,4S,4'R)-4-Benzyl-3-[2'-benzyloxy-5'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4'-dibenzylamino-3'-hydroxypentanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n

文献信息

• Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.030

  日期：2003.10

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery、David K. Henderson

  DOI：10.1039/b002707n

  日期：——

  The α-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1) 8 is synthesised in ten steps from D-serine with an overall yield of 49%; the key step of this synthesis makes use of the readily prepared serine-derived α-dibenzylamino aldehyde 3 in a highly diastereoselective glycolate aldol reaction.

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。