Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate | 290354-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 290354-67-5
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₃Si
• 分子量: 537.774
• InChiKey: XCJLGJPJSLAJLG-JGCGQSQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanal
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale

  摘要：

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b200415a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n

文献信息

• A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery、David K. Henderson

  DOI：10.1039/b002707n

  日期：——

  The α-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1) 8 is synthesised in ten steps from D-serine with an overall yield of 49%; the key step of this synthesis makes use of the readily prepared serine-derived α-dibenzylamino aldehyde 3 in a highly diastereoselective glycolate aldol reaction.

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。
• Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale
  作者：Alison N. Hulme、Karen S. Curley

  DOI：10.1039/b200415a

  日期：2002.4.9

  The syntheses of (2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-3-ol (TBDPS-protected CYB-3) (21) and its C(3) epimer (25) have been achieved in 9 and 8 steps respectively from D-serine. However, chiral HPLC analysis of the key β-hydroxy ester intermediates in these syntheses (17 and 18) revealed that appreciable levels of racemisation had occurred in the aldol and Claisen condensation reactions used in this synthetic sequence.

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。