tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 627860-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 627860-01-9
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₆Si₃
• 分子量: 714.178
• InChiKey: KLUTYPDMLVBCLT-IWWXRALLSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanal 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030

文献信息

• Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.030

  日期：2003.10

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.