(2S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-(N,N-dibenzylamino)propan-1-ol | 290354-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-(N,N-dibenzylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propan-1-ol；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propan-1-ol
• CAS: 290354-68-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₂Si
• 分子量: 509.764
• InChiKey: HGNONVYPNQUSIB-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-(N,N-dibenzylamino)propan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanal
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-(N,N-dibenzylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n

文献信息

• Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale
  作者：Alison N. Hulme、Karen S. Curley

  DOI：10.1039/b200415a

  日期：2002.4.9

  The syntheses of (2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-3-ol (TBDPS-protected CYB-3) (21) and its C(3) epimer (25) have been achieved in 9 and 8 steps respectively from D-serine. However, chiral HPLC analysis of the key β-hydroxy ester intermediates in these syntheses (17 and 18) revealed that appreciable levels of racemisation had occurred in the aldol and Claisen condensation reactions used in this synthetic sequence.

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。