1-(2-azido-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1449417-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-azido-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-(2-Azido-1-naphthalen-2-ylethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-(2-azido-1-naphthalen-2-ylethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1449417-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O
• 分子量: 352.48
• InChiKey: PJNZMCZPVDYTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 萘 、 sodium 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-azido-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的立体选择性自由基叠氮加氧

  摘要：

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol402106x

文献信息

• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

  Photoswitchable strategy for selective azidation of structurally diverse olefins under transition-metal-free conditions is reported. The unprecedented reactivity of trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species under visible light allows radical azidooxygenation of the C═C π bond with distinctive selectivity. In the absence of visible light, the reaction proceeds through an ionic intermediate which

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。
• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。
• Oxoammonium Salt‐Mediated Vicinal Oxyazidation of Alkenes with NaN ₃ : Access to <i>β</i> ‐Aminooxy Azides
  作者：Fei Chen、Yu‐Ting Tang、Xin‐Ru Li、Yan‐Yan Duan、Chao‐Xing Chen、Yang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.202100783

  日期：2021.11.23

  AbstractAn approach to the vicinal oxyazidation of alkenes has been achieved under mild and transition metal‐free conditions. This method utilizes NaN3 as the azidation agent and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as the single‐electron oxidant as well as the oxygen source. By using this protocol, various β‐aminooxy azides were synthesized and several complex bioactive molecules were functionalized.magnified image