2-methyl-6-(p-tolyl)phenanthridine | 1603837-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(p-tolyl)phenanthridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine；2-methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine
• CAS: 1603837-51-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: CMMLVLTUDRPFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  453.2±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-methyl-6-(p-tolyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t

文献信息

• Synthesis of phenanthridines by I₂-mediated sp³C–H amination
  作者：Benyao Fang、Jiao Hou、Jinyue Tian、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob00433b

  日期：——

  An I2-mediated synthesis of phenanthridines via intramolecular sp3 C-H amination of readily accessible aniline precursors is reported. The present synthetic process is straightforward and applicable to a broad variety of unprotected aniline substrates, and provides facile and efficient access to phenanthridine derivatives. This C-H amination protocol does not use transition metals, is operationally

  据报道，I 2介导的苯并噻吩通过易获得的苯胺前体的分子内sp3 CH胺化反应合成。本发明的合成方法是直接的，并且适用于多种未保护的苯胺底物，并且提供了对菲啶衍生物的简便有效的途径。这种CH胺化方案不使用过渡金属，操作简单，可以克级完成。
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。