methyl 2,6,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside | 144368-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
• CAS: 144368-49-0
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: XCDQRAPHQGZMRC-AOTLCQJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 methyl 3-epi-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻毒素参与的葡萄糖部分参与甲基β-乳糖苷的分子识别：C-3区不同衍生物的合成，构象分析和结合研究。

  摘要：

  β-内酯甲基（1）的3-氨基脱氧（4），3-脱氧-3-甲基（5）和3-epi（6）衍生物的合成方法很简单，即从1开始通过分子力学和动力学计算以及核磁共振数据分析了水和二甲基亚砜中的构象。所有研究的化合物的整体形状都非常相似，并且可以通过phi = 15 +/- 45度和psi = -25 +/- 30度的低能区域中包含的构象异构体进行描述，即大约为。二糖的糖苷键的总潜在能量表面的5％。已经研究了不同化合物与蓖麻毒蛋白（蓖麻的半乳糖特异性毒素）的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84210-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 以43%的产率得到methyl 2,6,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6